题目内容

【题目】阿塞那平用于治疗精神分裂症,可通过以下方法合成(部分反应条件略去):

(1)阿塞那平中的含氧官能团为______________(填官能团的名称)。由F→阿塞那平的反应类型为____________。

(2)化合物X的分子式为C4H9NO2,则由B→C反应的另一产物的化学式___________。

(3)由D生成E的过程中先后发生加成反应和消去反应,则加成反应后中间体的结构简式为 ________。

(4)写出同时满足下列条件的B的一种同分异构体的结构简式:___________。

Ⅰ.属于芳香化合物,分子中含有酯基且只有5种不同化学环境的氢;

Ⅱ.能发生银镜反应和水解反应,水解产物能与FeCl3溶液发生显色反应。

(5)已知:,卤代烃碱性条件下不与醇反应。请写出以CH3Cl、 CH3NH2和为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如:_________________

【答案】 醚键 还原 HCl

【解析】本题主要考查有机物的结构与性质。

(1)阿塞那平中的含氧官能团为醚键。F分子去掉一个氧原子成为阿塞那平分子,所以由F→阿塞那平的反应类型为还原反应。

(2)分析X、B、C的分子组成可知,由B→C反应的另一产物的化学式为HCl。

(3)由D生成E的过程中先后发生加成反应和消去反应,则加成反应后中间体的结构简式为。

(4)同时满足下列条件的B的一种同分异构体的结构简式:。

(5)以CH3Cl、 CH3NH2和为原料制备的思路:根据将中酚羟基与CH3Cl反应生成—OCH3,再将—CH2OH连续氧化为—COOH,—COOH依次与SOCl2、CH3NH2发生反应生成目标物质。合成路线流程图:

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