Question

已知（1）Br₂通常与C＝C双键起加成反应，但在高温下Br₂易取代与CC双键直接相连的碳原子上的氢原子：

（2）与苯环直接相连的侧链碳原子上的氢原子在光作用下也易被溴取代：。?

试根据上面所叙述的知识和已学过的有关知识设计一种如何由正丙苯（C₆H₅—CH₂CH₂CH₃）制取1-苯基丙三醇（C₆H₅—CHOH—CHOH—CH₂OH）的方法，写出各步反应式（有机物用结构简式）。

①　　　　　　　　　　  ；②　　　　　　　　　　；

③　　　　　　　　　　?；④　　　　　　　　　　；

⑤　　　　　　　　　　   。?

Answer 1

①C₆H₅—CH₂CH₂CH₃+Br₂C₆H₅—CHBrCH₂CH₃+HBr?

③C₆H₅—CH=CHCH₃+Br₂ C₆H₅—CH=CHCH₂Br+HBr?

④C₆H₅—CH=CHCH₂B+Br₂C₆H₅—CHBr—CHBr—CH₂Br??

⑤C₆H₅—CHBr—CHBr—CH₂Br+3H₂OC₆H₅—CHOH—CHOH—CH₂OH+3HBr?

解析：根据题中两个新信息，只能先将正丙苯光照溴代，消去HBr后再高温溴代，然后再与Br₂加成。