Question

 “心得安”是治疗心脏病的药物，下面是它的一种合成路线(具体反应条件和部分试剂略)：

回答下列问题：

 (1)试剂a是________，试剂b的结构简式为________，b中官能团的名称是________。

(2)③的反应类型是________。

(3)心得安的分子式为________。

(4)试剂b可由丙烷经三步反应合成：

C3H8XY试剂b

反应1的试剂与条件为________，反应2的化学方程式为______________， 反应3的反应类型是________。

(5)芳香化合物D是1­萘酚的同分异构体，其分子中有两个官能团，能发生银镜反应，D能被 KMnO4酸性溶液氧化成E(C2H4O2)和芳香化合物F(C8H6O4)，E和F与碳酸氢钠溶液反应均能放出CO2气体，F芳环上的一硝化产物只有一种。D的结构简式为________；由F生成一硝化产物的化学方程式为________________，该产物的名称是________。

Answer 1

解析　(1)反应①可用NaOH(或Na2CO3)与1­萘酚中酚羟基反应生成1­萘酚钠；根据A、B的结构简式和b的分子式(C3H5Cl)，可推测出b的结构简式为ClCH2CH===CH2，故b分子中含有的官能团为氯原子、碳碳双键 。

(2)反应③由B()―→C()是断了碳碳双键，加了一个氧原子，故属于加氧型的氧化反应。(3)根据心得安的结构简式即可确定其分子式为C16H21O2N。(4)由丙烷(CH3CH2CH3)经三步反应合成ClCH2CH===CH2的流程图如下：

CH3CH2CH3CH3CHCH3Cl

CH2===CHCH3ClCH2CH===CH2，由此得反应1的试剂与条件为Cl2、光照；反应2的化学方程式为：

＋NaOHCH2===CHCH3＋NaCl＋H2O；反应3的反应类型为取代反应。(5)根据1­萘酚的结构简式()可确定D的分子式为C10H8O，又知芳香族化合物D可发生银镜反应，故确定含有醛基，D能被酸性KMnO4氧化成E(C2H4O2)和芳香化合物F(C8H6O4)，且均与NaHCO3溶液反应放出CO2，可确定E为CH3COOH，又由F芳环上的一硝基代物只有一种，故F

答案　(1)NaOH(或Na2CO3)　ClCH2CH===CH2　氯原子、碳碳双键

(2)氧化反应

(3)C16H21O2N