Question

【题目】有机物W在医药和新材料等领域有广泛应用。W的一种合成路线如图所示：

已知信息如下：

Ⅰ. +R1COOH；

Ⅱ.(具有还原性)；

Ⅲ.RCH2NH2++H2O；

Ⅳ.R是苯的同系物，摩尔质量为106g·mol-1，R的一氯代物有5种，T为一硝基代物，H分子的核磁共振氢谱上有5组峰；

Ⅴ.1molY完全反应生成2molZ；

Ⅵ.苯甲酸的酸性比盐酸弱，苯甲酸与浓硫酸、浓硝酸在加热条件下主要发生间位取代反应。

请回答下列问题：

（1）X的化学名称是__；Z分子中官能团名称为__。

（2）T的结构简式为__；图示中X转化为Y的反应类型是__。

（3）Z和H在一定条件下反应生成W的化学方程式为__。

（4）G是T的同分异构体，G能和碳酸钠反应产生气体且分子中含有苯环和—NH2(氨基)，G的结构有__种(不考虑立体结构)，其中在核磁共振氢谱上峰的面积比为1∶2∶2∶2∶2的结构简式为__。

（5）设计出以苯乙烯和丙酮为主要原料制备药物中间体()的合成路线(其他试剂任选)：__。

Answer 1

【答案】2，3-二甲基-2-丁醇 (酮) 羰基 消去反应 17 或 ；

【解析】

X在浓硫酸作用下发生消去反应生成Y，Y为烯烃，1molY完全反应生成2molZ，可知Y结构对称，Y是、Z是，X是；

R是苯的同系物，摩尔质量为106g·mol-1，R的分子式是C8H10，R的一氯代物有5种，R为，T为一硝基代物，T分子中的硝基被还原为氨基， H分子的核磁共振氢谱上有5组峰，说明氨基位于乙基的对位，H是、T是；根据RCH2NH2++H2O ，和在一定条件下生成(W)。

根据以上分析，（1）X是，化学名称是2，3-二甲基-2-丁醇；Z是，分子中官能团名称为羰基。

（2）R为，T为一硝基代物，T分子中的硝基被还原为氨基，H分子的核磁共振氢谱上有5组峰，说明氨基位与乙基的对位，T的结构简式是；X是，在浓硫酸作用下发生消去反应生成，所以X转化为Y的反应类型是消去反应。

（3）Z是、H是，在一定条件下Z和H生成和水，反应的化学方程式为；

（4）G是T的同分异构体，G能和碳酸钠反应产生气体且分子中含有苯环和—NH2(氨基)，说明含有羧基，若苯环上只有1个取代基有1种结构，若苯环上有2个取代基、有邻、间、对3种结构，若苯环上有2个取代基、有邻、间、对3种结构，若苯环上有3个取代基、、有10种结构，共17种，其中在核磁共振氢谱上峰的面积比为1∶2∶2∶2∶2的结构简式为或 。

（5）苯乙烯和氢气发生加成反应生成乙苯，乙苯发生硝化反应生成，氧化为，还原为，与丙酮反应生成，合成路线为。