Question

7．（席夫碱类化合物在催化、药物等方面用途广泛．某种席夫碱的合成路线①如下：

（1）Ⅰ的分子式为C₈H₉NO₂．1molⅤ完全燃烧至少需要消耗4mol O₂．
（2）Ⅲ与NaOH水溶液共热反应，化学方程式为CH₃CH（CH₃）CCl（CH₃）₂+NaOH$→_{△}^{水}$CH₃CH（CH₃）COH（CH₃）₂+NaCl．
（3）Ⅳ发生聚合反应生成的高分子化合物的结构简式为．
（4）Ⅰ的一种同分异构体Ⅵ在酸性条件下发生水解，生成物之一遇FeCl₃溶液显紫色，Ⅵ的核磁共振氢谱除苯环峰外还有两组峰，峰面积之比为3：2．Ⅵ的结构简式为（写出一种）．
（5）结合合成路线①，分析以下合成路线②：

X的结构简式为，Z的结构简式为．

Answer 1

分析 （1）据Ⅰ的结构简式书写其分子式；Ⅴ的分子式为C₃H₆O，其完全燃烧生成二氧化碳和水，从其分子中去掉H₂O，还有C₃H₄，按3+$\frac{4}{4}$计算耗氧量；
（2）Ⅲ为卤代烷，在NaOH的水溶液中水解生成醇；
（3）Ⅳ是烯烃，能够发生加聚反应生成高分子化合物；
（4）在酸性条件下发生水解，说明含有酯基，生成物遇FeCl₃溶液显紫色，说明生成物含有酚羟基，则其为酚羟基与羧基生成的酯，再据核磁共振氢谱除苯环峰外还有两组峰，峰面积之比为3：2，书写其结构简式；
（5）据Ⅱ与Ⅴ反应生成物的结构简式结合反应条件，判断X与Z的结构简式．

解答 解：（1）据Ⅰ的结构简式可知其分子式为：C₈H₉NO₂，；Ⅴ的分子式为C₃H₆O，其完全燃烧生成二氧化碳和水，从其分子中去掉H₂O，还有C₃H₄，按3+$\frac{4}{4}$计算1molⅤ完全燃烧耗氧量为4mol，故答案为：C₈H₉NO₂；4；
（2））Ⅲ为卤代烷，在NaOH的水溶液中水解生成醇，反应方程式为：CH₃CH（CH₃）CCl（CH₃）₂+NaOH$→_{△}^{水}$CH₃CH（CH₃）COH（CH₃）₂+NaCl，
故答案为：CH₃CH（CH₃）CCl（CH₃）₂+NaOH$→_{△}^{水}$CH₃CH（CH₃）COH（CH₃）₂+NaCl；
（3）Ⅳ是2，2-二甲基-2-丁烯，能够发生加聚反应生成高分子化合物，，故答案为：；
（4）在酸性条件下发生水解，说明含有酯基，生成物遇FeCl₃溶液显紫色，说明生成物含有酚羟基，则其为酚羟基与羧基生成的酯，再据核磁共振氢谱除苯环峰外还有两组峰，峰面积之比为3：2，其结构简式为：，或，故答案为：，或；
（5）据Ⅱ与Ⅴ反应生成物的结构简式结合反应条件判断X为硝基苯，结构简式为：，Z为，
故答案为：；．

点评 本题考查有机物的推断与合成，注意利用各物质的结构与反应条件进行推断，需要学生熟练掌握官能团的性质与转化，既注重基础知识巩固训练，又较好的考查学生分析推理能力与知识迁移应用，难度中等．