题目内容
【题目】以有机物A为原料合成重要精细化工中间体TMBA(
)和抗癫痫药物H(
)的路线如图(部分反应略去条件和试剂): ![]()
已知:I.RONa+R′X→ROR′+NaX;
II.RCHO+R′CH2CHO
+H2O(R、R′表示烃基或氢)
(1)A的名称是;C能发生银镜反应,则C分子中含氧官能团的名称是 .
(2)①和②的反应类型分别是、 .
(3)E的结构简式是 , 试剂a的分子式是 .
(4)C→D的化学方程式是 .
(5)D的同分异构体有多种,其中属于芳香族酯类化合物的共有种.
(6)F与新制Cu(OH)2悬浊液发生反应的化学方程式是 .
(7)已知酰胺键(
)有类似酯基水解的性质,写出抗癫痫病药物H与足量NaOH溶液发生反应的化学方程式 .
【答案】
(1)苯酚;羟基、醛基
(2)加成反应;氧化反应
(3)
;C2H4O
(4)
+2Br2→
+2HBr
(5)6
(6)![]()
(7)
+NaOH→
+H2NCH(CH3)
【解析】解:A的分子式为C6H6O,而能与HCHO反应生成B,由B的结构可知A为
;B的分子式为C7H8O2 , 生成的C的分子式为C7H6O2 , 则反应②为羟基氧化为醛基,则C的结构简式为:
,C与溴发生酚羟基邻位取代生成D为
,由信息I中的反应可知,D与甲醇钠反应生成E为
.由H的结构可知G为
,逆推可知F为
,结合信息II可知,TMBA与CH2CHO在碱性条件下生成F,(1)由上述分析可知,A为
,名称为苯酚,C的结构简式为:
C分子中含氧官能团的名称是:羟基、醛基, 所以答案是:苯酚;羟基、醛基;(2)反应①的反应物为苯酚和甲醛,生成物为B,对比结构可知反应①为加成反应;反应②为醇羟基氧化为醛基,
所以答案是:加成反应;氧化反应;(3)由上述分析可知,E的结构简式为
试剂a的分子式是C2H4O,
所以答案是:
;C2H4O;(4)C→D的化学方程式为
+2Br2→
+2HBr,
所以答案是:
+2Br2→
+2HBr;(5)D为
,属于芳香族酯类化合物一定含有﹣OOCH,2个Br原子相邻时,﹣OOCH有2种位置,2个Br原子相间时,﹣OOCH有3种位置,2个Br原子相对时,﹣OOCH有1种位置,故共有2+3+1=6种,
所以答案是:6;(6)F为
,与新制Cu(OH)2悬浊液发生反应的化学方程式是
,
所以答案是:
;(7)抗癫痫病药物H含有酰胺键,在NaOH条件下发生水解,则反应的化学方程式为
+NaOH→
+H2NCH(CH3)2 ,
所以答案是:
+NaOH→
+H2NCH(CH3).