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苯甲酸甲酯是一种重要的工业原料,某研究性学习小组的同学拟用如图所示装置(图A中的加热装置没有画出)制取高纯度的苯甲酸甲酯,实验前他们从有关化学手册中查得相关物质的物理性质如表所示:

苯甲酸

甲醇

苯甲酸甲酯

熔点/℃

122.4

-97

-12.3

沸点/℃

249

64.3

199.6

密度/g·cm-3

1.2659

0.792

1.0888

水溶性

微溶

互溶

不溶

实验一:制取苯甲酸甲酯

(1)在烧瓶中混合有机物及浓硫酸的方法是_______________,试管中盛放的液体可能是____________________________,烧瓶中反应的方程式为____________________________。

实验二:提纯苯甲酸甲酯

(2)停止加热,待烧瓶内的混合物冷却后,将试管及烧瓶中的液体转移到分液漏斗中,然后塞上分液漏斗的塞子再振荡后静置,取下塞子、打开活塞,使(填主要成分的名称)________进入锥形瓶,此时目标产物中所含杂质量最多的物质是__________________。

(3)用图C装置进行蒸馏提纯时,当温度计显示________℃时,可用锥形瓶收集苯甲酸甲酯。

实验三:探究浓硫酸在合成苯甲酸甲酯中的作用

(4)为确定浓硫酸对此反应存在催化作用,可另取等量反应物在不加浓硫酸情况下进行相同程度的加热,然后测量两个实验中的某种数据,该数据是____________________________。


[解析] (1)因苯甲酸在常温下是固体,浓硫酸的密度又比甲醇的大,故应先将苯甲酸加入烧瓶中,再加入甲醇,最后向烧瓶中缓慢加入浓硫酸,反应时会有一定量的反应物汽化进入试管中,故试管中盛放的液体应是Na2CO3稀溶液。

(2)为使混合物中的酸、醇能与Na2CO3溶液充分接触并转移到Na2CO3溶液中,应充分振荡分液漏斗中的混合物,然后静置,待液体分层后再进行分液。因苯甲酸甲酯的密度比水的密度大,故分液时苯甲酸甲酯在下层进入锥形瓶中,因没有反应完的苯甲酸转化为易溶于水而难溶于有机物的苯甲酸钠,而甲醇易溶于苯甲酸甲酯,故分液后苯甲酸甲酯中最主要的杂质是甲醇。

(3)蒸馏的原理是利用液体沸点间存在较大的差异进行的,故收集苯甲酸甲酯的温度应与其沸点相同。

[答案](1)先将一定量的苯甲酸加入烧瓶中,然后再加入甲醇,最后边振荡边缓慢加入一定量的浓硫酸

 

(2)苯甲酸甲酯   甲醇

(3)199.6


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