题目内容

布噁布洛芬是一种消炎镇痛的药物。它的工业合成路线如下:

请回答下列问题:

⑴A长期暴露在空气中会变质,其原因是                           。

⑵有A到B的反应通常在低温进行。温度升高时,多硝基取代副产物会增多。下列二硝基取代物中,最可能生成的是          。(填字母)

   a.   b.  c.  d.

⑶在E的下列同分异构体中,含有手性碳原子的分子是          。(填字母)

a.           b.   

c.                 d.

⑷F的结构简式                      。

⑸D的同分异构体H是一种α-氨基酸,H可被酸性KMnO4溶液氧化成对苯二甲酸,则H的结构简式是                 。高聚物L由H通过肽键连接而成,L的结构简式是                    。

⑴酚类化合物易被空气中的O2氧化       ⑵a        ⑶ac

⑷

⑸         或

解析:根据合成路线图中E→F→G的转化关系及E与G的结构分析可以得出F→G为酯基的水解反应,因此F的结构简式为

由转化关系判断B→C为加氢还原(即—NO2→—NH2),C→D为盐酸酸化后形成—COOH(即—CN→—COOH),D→E为酯化(形成—COOC2H5),故C、D分别为:

                    

(C)                                        (D)

(1)A中含有酚羟基,易被空气中的O2氧化。

(2)温度升高时,多硝基取代副产物会增多,—OH的影响是主要的,取代位置以邻、对位取代为主,故最有可能生成的是a。

(3)手性碳原子上直接相连的4个取代基均不相同的为a、c,故E的四种同分异构体中含有手性碳原子。

(5)H是D的同分异构体且是一种α-氨基酸,H可被酸性KMnO4溶液氧化成对苯二甲酸,说明H中在苯环对位上有两个取代基,且与苯环相连的碳原子上有H原子,故H的结构简式为。

L是H通过肽键连接而成的高聚物,故L的结构简式为:

  或

 


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