题目内容
布噁布洛芬是一种消炎镇痛的药物。它的工业合成路线如下:![]()
请回答下列问题:
⑴A长期暴露在空气中会变质,其原因是 。
⑵有A到B的反应通常在低温进行。温度升高时,多硝基取代副产物会增多。下列二硝基取代物中,最可能生成的是 。(填字母)
a.
b.
c.
d.![]()
⑶在E的下列同分异构体中,含有手性碳原子的分子是 。(填字母)
a.
b.
c.
d.![]()
⑷F的结构简式 。
⑸D的同分异构体H是一种α-氨基酸,H可被酸性KMnO4溶液氧化成对苯二甲酸,则H的结构简式是 。高聚物L由H通过肽键连接而成,L的结构简式是 。
⑴酚类化合物易被空气中的O2氧化 ⑵a ⑶ac
⑷![]()
⑸
或
解析:根据合成路线图中E→F→G的转化关系及E与G的结构分析可以得出F→G为酯基的水解反应,因此F的结构简式为 ![]()
由转化关系判断B→C为加氢还原(即—NO2→—NH2),C→D为盐酸酸化后形成—COOH(即—CN→—COOH),D→E为酯化(形成—COOC2H5),故C、D分别为:
![]()
(C) (D)
(1)A中含有酚羟基,易被空气中的O2氧化。
(2)温度升高时,多硝基取代副产物会增多,—OH的影响是主要的,取代位置以邻、对位取代为主,故最有可能生成的是a。
(3)手性碳原子上直接相连的4个取代基均不相同的为a、c,故E的四种同分异构体中含有手性碳原子。
(5)H是D的同分异构体且是一种α-氨基酸,H可被酸性KMnO4溶液氧化成对苯二甲酸,说明H中在苯环对位上有两个取代基,且与苯环相连的碳原子上有H原子,故H的结构简式为
。
L是H通过肽键连接而成的高聚物,故L的结构简式为:
或