题目内容
【题目】以两种烃为主要原料合成香料M的路线如下:
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已知:①A分子只有一种氢原子。E能使酸性高锰酸钾溶液褪色,与HBr发生反应可得到2种产物。
②RX
R-MgX(X为卤原子)
RCH2CH2OMgX
RCH2CH2OH
回答下列问题:
(1)C中官能团名称是__________________;E的名称是__________________。
(2)F的结构简式为__________________;B→C的反应类型是__________________。
(3)写出A→B的化学方程式:____________________________________。
(4)在F的单官能团同分异构体中,除环醚外,还有____________种。其中,在核磁共振氢谱上有3个峰且峰的面积比为1∶1∶6的结构简式为__________________。
(5)写出鉴别A、B两种有机物可选用的化学试剂__________________。
(6)以苯和环氧乙烷(
)为原料制备苯乙醇,设计不超过4步的合成路线_________________(无机试剂任选)。
【答案】氯原子 异丁烯(或 2-甲基-1-丙烯)
取代反应
+CH3Br
+HBr 7
酸性 KMnO 4溶液
【解析】
由逆合成分析法及提供的信息,F为
,E为
,D为
,C为
,B为
,A为
,据此回答。
(1) C为
,则C中官能团是氯原子,E为
,其名称是异丁烯(或 2-甲基-1-丙烯);
答案为:氯原子;异丁烯(或 2-甲基-1-丙烯);
(2)由信息及M的结构
知,F为环醚,是三元环,其环上有一个氧原子、2个碳原子,且其中一个碳上连有2个甲基,F结构简式为
;C为
,B为
,B→C的反应是光照下甲苯侧链上的取代反应;
答案为:
;取代反应 ;
(3) B为
,A为
,由流程提供的反应条件推知A→B的反应为取代反应,化学方程式为
+CH3Br
+HBr;
答案为:
+CH3Br
+HBr;
(4)F为C4H8O,不饱和度为1,在F的单官能团同分异构体中,除环醚外,还有7种,其中属于醛类有2种:CH3CH2CH2CHO、CH3CH(CH3)CHO;
属于酮类有1种:CH3COCH2CH3,若为环醇,有4种:
;
,在核磁共振氢谱上有3个峰且峰的面积比为1∶1∶6的结构简式为
;
答案为:7 ;
;
(5) B为
,A为
,酸性 KMnO4 溶液可鉴别之,苯不反应,甲苯被氧化使溶液褪色;
答案为:酸性 KMnO4 溶液;
(6)以苯和环氧乙烷(
)为原料制备苯乙醇,其合成路线可借鉴流程灵活应用,用逆合成分析法可知:要得到
,需
在酸溶液中水解,
则需
与
反应获得,
则通过镁和溴苯在无水乙醚环境中反应生成,溴苯就由苯和液溴在加入铁粉后发生溴代反应生成,故流程为
;
答案为:
。