题目内容

【题目】以两种烃为主要原料合成香料M的路线如下:

已知:①A分子只有一种氢原子。E能使酸性高锰酸钾溶液褪色,与HBr发生反应可得到2种产物。

②RXR-MgX(X为卤原子) RCH2CH2OMgXRCH2CH2OH

回答下列问题:

(1)C中官能团名称是__________________;E的名称是__________________。

(2)F的结构简式为__________________;B→C的反应类型是__________________。

(3)写出A→B的化学方程式:____________________________________。

(4)在F的单官能团同分异构体中,除环醚外,还有____________种。其中,在核磁共振氢谱上有3个峰且峰的面积比为1∶1∶6的结构简式为__________________。

(5)写出鉴别A、B两种有机物可选用的化学试剂__________________。

(6)以苯和环氧乙烷()为原料制备苯乙醇,设计不超过4步的合成路线_________________(无机试剂任选)。

【答案】氯原子 异丁烯(或 2-甲基-1-丙烯) 取代反应 +CH3Br+HBr 7 酸性 KMnO 4溶液

【解析】

由逆合成分析法及提供的信息,F为,E为,D为,C为,B为,A为,据此回答。

(1) C为,则C中官能团是氯原子,E为,其名称是异丁烯(或 2-甲基-1-丙烯);

答案为:氯原子;异丁烯(或 2-甲基-1-丙烯);

(2)由信息及M的结构知,F为环醚,是三元环,其环上有一个氧原子、2个碳原子,且其中一个碳上连有2个甲基,F结构简式为;C为,B为,B→C的反应是光照下甲苯侧链上的取代反应;

答案为:;取代反应 ;

(3) B为,A为,由流程提供的反应条件推知A→B的反应为取代反应,化学方程式为+CH3Br+HBr;

答案为:+CH3Br+HBr;

(4)F为C4H8O,不饱和度为1,在F的单官能团同分异构体中,除环醚外,还有7种,其中属于醛类有2种:CH3CH2CH2CHO、CH3CH(CH3)CHO;
属于酮类有1种:CH3COCH2CH3,若为环醇,有4种:;,在核磁共振氢谱上有3个峰且峰的面积比为1∶1∶6的结构简式为;

答案为:7 ;;

(5) B为,A为,酸性 KMnO4 溶液可鉴别之,苯不反应,甲苯被氧化使溶液褪色;

答案为:酸性 KMnO4 溶液;

(6)以苯和环氧乙烷()为原料制备苯乙醇,其合成路线可借鉴流程灵活应用,用逆合成分析法可知:要得到,需在酸溶液中水解,则需与反应获得,则通过镁和溴苯在无水乙醚环境中反应生成,溴苯就由苯和液溴在加入铁粉后发生溴代反应生成,故流程为;

答案为:。

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