题目内容

13.已知:①CH2CH2Br+NaCN$\stackrel{醇}{→}$CH3CH2CN+NaBr;
②CH3CH2CN$\stackrel{H_{2}O,H+}{→}$CH3CH2COOH;
③CH3CH2COOH$\stackrel{Br_{2},P}{→}$CH3CHBrCOOH.
请用CH3CH=CH2,HBr,Br2,NaCN等为基本原料,其它无机试剂任选,用反应流程图表示,并注明必要的反应条件,合成2,2-甲基丙二酸如图.

分析 根据题中信息,用丙烯和CH3CH=CH2溴化氢发生加成得CH3CHBrCH3,CH3CHBrCH3与NaCN反应得CH3CH(CN)CH3,CH3CH(CN)CH3水解得(CH3)2CHCOOH,结合反应信息③可知,(CH3)2CHCOOH与溴反应得(CH3)2CBrCOOH,(CH3)2CBrCOOH与NaCN发生反应得(CH3)2CCNCOOH,(CH3)2CCNCOOH水解得(CH3)2C(COOH)2,据此分析解答;

解答 解:根据题中信息,用丙烯和CH3CH=CH2溴化氢发生加成得CH3CHBrCH3,CH3CHBrCH3与NaCN反应得CH3CH(CN)CH3,CH3CH(CN)CH3水解得(CH3)2CHCOOH,结合反应信息③可知,(CH3)2CHCOOH与溴反应得(CH3)2CBrCOOH,(CH3)2CBrCOOH与NaCN发生反应得(CH3)2C(CN)COOH,(CH3)2C(CN)COOH水解得(CH3)2C(COOH)2,反应流程图为CH3CH=CH2$\stackrel{HBr}{→}$CH3CHBrCH3$→_{醇}^{NaCN}$CH3CH(CN)CH3$\stackrel{H_{2}O,H+}{→}$(CH3)2CHCOOH$\stackrel{Br_{2},P}{→}$(CH3)2CBrCOOH$→_{醇}^{NaCN}$(CH3)2C(CN)COOH$\stackrel{H_{2}O,H+}{→}$(CH3)2C(COOH)2,
故答案为:CH3CH=CH2$\stackrel{HBr}{→}$CH3CHBrCH3$→_{醇}^{NaCN}$CH3CH(CN)CH3$\stackrel{H_{2}O,H+}{→}$(CH3)2CHCOOH$\stackrel{Br_{2},P}{→}$(CH3)2CBrCOOH$→_{醇}^{NaCN}$(CH3)2C(CN)COOH$\stackrel{H_{2}O,H+}{→}$(CH3)2C(COOH)2.

点评 本题考查有机物的合成,需要学生对反应信息进行利用,根据流程图中有机物的结构并结合反应信息进行推断,是热点题型,难度中等.

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