Question

【题目】香豆素是一种天然香料，存在于黑香豆、兰花等植物中。工业上常用水杨醛与乙酸酐在催化剂存在下加热反应制得，反应如下(部分生成物已略去)：

以下是由甲苯为原料生产香豆素的一种合成路线(部分反应条件及副产物已略去)：

已知：① A中有五种不同化学环境的氢原子；②同一个碳原子上连有两个羟基的结构不稳定，易脱水形成羰基。请回答下列问题：

(1)香豆素的分子式为_______________。

(2)由甲苯生成A的反应类型为____________。A的化学名称为___________。

(3)由B生成C的化学反应方程式为____________________。

(4)B的同分异构体中含有苯环的还有______种，其中在核磁共振氢谱中只出现四组峰的有______种。

(5)D的同分异构体中含有苯环的还有________种，其中属于羧酸类的是_________(写结构简式)。

Answer 1

【答案】C9H6O2 取代反应 2—氯甲苯(邻氯甲苯) 4 2 4

【解析】

甲苯在催化作用下与氯气发生取代反应生成A，A中有五种不同化学环境的氢，则A为，在高温高压下，B在氢氧化钠溶液中发生水解反应生成B，B为，对比B、C的分子式可知B在光照条件下发生取代生成C，C为；同一个碳原子上连有两个羟基的结构不稳定，易脱水形成羰基，则C水解生成D的结构简式是，结合物质的结构和性质分析解答。

(1)根据香豆素()的结构简式可知，其分子式为C9H6O2，故答案为：C9H6O2；

(2)根据上述分析，甲苯与氯气发生苯环上的取代反应生成A(邻氯甲苯)，故答案为：取代反应；2—氯甲苯(邻氯甲苯)

(3)B()在光照条件下发生取代反应生成C()；反应的方程式为，故答案为：；

(4)B的分子式为C7H8O，B的同分异构体中含有苯环的物质除邻甲基苯酚外，还有间甲基苯酚、对甲基苯酚、苯甲醚、苯甲醇四种，其中对甲基苯酚和苯甲醚在核磁共振氢谱中只出现四组峰，故答案为：4；2；

(5)D的结构简式是，若不改变取代基的种类和个数，有对羟基苯甲醛和间羟基苯甲醛两种；若只有一个取代基可以是，也可以是，共4种；其中属于羧酸类的是，故答案为：4；。