题目内容

【题目】分子式为C9H8O2Br2的有机化合物M,在一定条件下可发生下述一系列反应:

已知:①两个羟基同时连在同一碳原子上的结构是不稳定的,它将发生脱水反应:

②有机物A的相对分子质量为46,有机物G遇FeC13溶液显色,核磁共振氢谱有4个峰。

回答下列问题:

(1)B→C的反应类型是____________。

(2)M的结构简式为_________________________________________________。

(3)写出下列反应的化学方程式:

①A→B:________________________________________________________;

②D→E:________________________________________________________;

③E→F:________________________________________________________。

(4)与G互为同分异构体,苯环上有两个取代基,且遇FeC13溶液显色的物质有_________种(不包含G)。

【答案】 氧化反应 2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O +3NaOH+2NaBr+2H2O +2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O↓+3H2O 5

【解析】分析:有机物A的相对分子质量为46,发生催化氧化生成B,则A是乙醇,B是乙醛。B发生银镜反应并酸化后生成C,则C是乙酸。M水解生成乙酸和D,根据M的分子式可知D分子中含有7个碳原子。D转化生成的E能被氢氧化铜氧化产生红色沉淀和F,则E分子中含有醛基,根据已知信息可知D水解后产生醛基。F酸化生成G,有机物G遇FeC13溶液显色,含有酚羟基,核磁共振氢谱有4个峰,则G的结构简式为,所以F为,E为,D为,因此M为,据此解答。

详解:(1)根据以上分析可知B→C的反应类型是氧化反应。

(2)M的结构简式为。

(3)根据以上分析可知①A→B的方程式为2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O;②D→E的方程式为+3NaOH+2NaBr+2H2O;③E→F的方程式为+2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O↓+3H2O。

(4)与G互为同分异构体,苯环上有两个取代基,且遇FeC13溶液显色,说明含有酚羟基,则另一个取代基是羧基,有邻位和间位。如果-OOCH,则与酚羟基的位置有邻间对三种,共计是5种。

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