Question

抗休克药环扁桃酯、高分子树脂M的结构简式如下：

它们可以由以下路线合成：

已知羧酸在磷的催化条件下可以和卤素反应生成a^-卤代物（与羧基相邻的碳原子上的氢原子被取代）．
请回答下列问题：
（1）环扁桃酯中含有的官能团的名称是

 

；由B转化为扁桃酸的反应①的反应类型是

 

．有机物C的结构简式

 

．
（2）苯乙醛的还原产物E有多种同分异构体，请写出符合下列条件的有机物E的两种同分异构体．①遇FeCl₃溶液显色②核磁共振氢谱有四种峰，峰面积之比为6：2：1：1

 

．
（3）在扁桃酸合成环扁桃酯的过程中，会伴有副反应发生．请写出其副反应之一生成六元环状酯类化合物的化学反应方程式：

 

．
（4）由苯乙醛和D在酸催化下合成线型号高分子树脂M，请写出单体D的结构简式

 

（5）下列关于环扁桃酯的说法正确的是

 

．
A．环扁桃酯的分子式是C₁₇H₂₄O₃
B.1mol环扁桃酯可与2mol NaOH反应
C．环扁桃酯可以发生取代、加成、消去、氧化等多种类型的反应
D．环扁桃酯分子中至少可以有7个碳原子共平面．

Answer 1

考点：有机物的合成

专题：有机物的化学性质及推断

分析：苯乙醛发生氧化反应生成A为，A相邻转化得到扁桃酸，扁桃酸与C分子酯化反应得到环扁桃酯，结合环扁桃酯的结构可知，扁桃酸为，C为，则A与氯气发生取代反应生成B为，B发生水解反应，酸化得到扁桃酸．结合高分子树脂M的结构可知，D为，据此解答．

解答： 解：苯乙醛发生氧化反应生成A为，A相邻转化得到扁桃酸，扁桃酸与C分子酯化反应得到环扁桃酯，结合环扁桃酯的结构可知，扁桃酸为，C为，则A与氯气发生取代反应生成B为，B发生水解反应，酸化得到扁桃酸．结合高分子树脂M的结构可知D为，
（1）根据环扁桃酯的结构可知，含有的官能团的名称是：酯基、羟基；由反应①属于取代反应，有机物C的结构简式为，
故答案为：酯基、羟基；取代反应；；
（2）苯乙醛的还原产物E为，有机物E的两种同分异构体．①遇FeCl₃溶液显色，说明含有酚羟基，②核磁共振氢谱有四种峰，峰面积之比为6：2：1：1，含有2故甲基，符合条件的同分异构体为，故答案为：；
（3）扁桃酸合成环扁桃酯的过程中，会伴有副反应发生，扁桃酸分子间脱水成6元环状酯，该反应方程式为：2

浓硫酸

△

+2H₂O，
故答案为：2

浓硫酸

△

+2H₂O；
（4）结合高分子树脂M、苯乙醛的结构可知，D为，故答案为：；
（5）A．根据环扁桃酯的结构，可知环扁桃酯的分子式是C₁₇H₂₄O₃，故A正确；
B．1mol环扁桃酯含有1mol羧酸与醇形成的酯基，可与1mol NaOH反应，故B错误；
C．环扁桃酯含有苯环，可以与氢气发生加成反应，含有羟基，含有分子取代反应、氧化反应，羟基连接的碳原子相邻的碳原子上没有氢原子，不能发生消去反应，故C错误；
D．环扁桃酯分子中存在苯环，连接苯环的碳原子处于苯环平面，分子至少可以有7个碳原子共平面，故D正确，
故选：AD．

点评：本题考查有机物的推断、有机物结构与性质、官能团、有机反应类型、同分异构体书写等，注意根据有机物的结构与反应条件进行推断，难度中等．