题目内容

人们对苯的认识有一个不断深化的过程。

(1)1834年德国科学家米希尔,通过蒸馏安息香酸和石灰的混合物得到液体,命名为苯。

(2)由于苯的含碳量与乙炔相同,人们认为它是一种不饱和烃,写出C6H6的一种含叁键且无支链烃的结构简式___________________________________,苯不能使溴水褪色,性质类似烷烃,任写一个苯发生取代反应的化学方程式____________________________________。

(3)1866年凯库勒提出了苯的单双键交替的正六边形平面结构,解释了苯的部分性质,但还有一些问题尚未解决,它不能解释下列___________事实(填入编号)。

a.苯不能使溴水褪色

b.苯能与H2发生加成反应

c.溴苯没有同分异构体

d.邻二溴苯没有同分异构体

(4)现代化学认为苯分子碳碳之间的键是________________。

(2)HC≡C—CH2—CH2—C≡CH

(3)ad

(4)介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键

解析:(2)苯的分子式为C6H6,比C6H14少8个氢,分子中应该有2个碳碳叁键,符合条件的结构可有多种,但根据碳的价态不能超过4价,1个碳原子上只能有1个叁键。

(3)凯库勒提出的苯的单双键交替的正六边形平面结构,由于有碳碳双键,苯应能使溴水褪色,a项不能解释;苯与H2加成,b项可以解释;溴苯没有同分异构体,c项可以解释;若苯中有单双键交替结构,邻二甲苯的两个甲基之间可能是碳碳单键,也可能是碳碳双键,就会有两种结构,实际只有一种邻二甲苯,d项不能解释。

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