题目内容

【题目】以甲醛和苯酚为主要原料，经下列转化可合成酚醛树脂和重要的有机合成中间体D(部分反应条件和产物已略去)

已知：R1CH2COOCH2+R2COOCH3CH3OH+

请回答下列问题：

(1)反应①的反应类型为___________；A的化学名称为___________。

(2)C中所含官能团的名称为___________；D的分子式为___________。

(3)反应②的化学方程式为______________________。

(4)A的下列性质中，能反映支链对苯环结构产生影响的是___________(填字母)。

a．能与氢氧化钠溶液反应

b．能使酸性高锰酸钾溶液褪色

c．向稀溶液中加入浓溴水后，产生沉淀

(5)芳香化合物E(C8H10O2)与B的水解产物互为同分异构体，1molE可与2 mol NaOH反应，其核磁共振氢谱中有3组峰且峰面积之比为3：1：1，则E有___________种可能的结构(不考虑立体异构)。

(6)以CH3OH和CH3ONa为原料(其他试剂任选)，设计制备CH3COCH2 COOCH3的合成路线：CH3OH______。

【答案】加成反应 邻羟甲基苯酚 醚键和酯基 C19H20O5 c 4 CH3OHCH3ClCH3CNCH3COOCH3CH3COCH2COOCH3

【解析】

（1）反应①指在酸催化下，等物质的量的苯酚与甲醛反应，苯酚邻对位的氢原子与甲醛的羰基加成生成羟甲基苯酚，因而反应类型是加成反应，产物A的名称是邻羟甲基苯酚。

（2）C是对甲氧基苯乙酸甲酯，其结构简式为，可知C含有醚键和酯基，D分子式为C19H20O5。

（3）反应②是邻羟甲基苯酚之间相互脱水缩合成线型结构高分子，其化学方程式：。

（4）A是苯酚，侧链羟基会活化苯环氢原子，使得易发生邻位和对位的取代反应，例如苯酚和溴水反应生成2,4,6-三溴苯酚，故答案选c。

（5）根据E的分子式C8H10O2可算出不饱和度为4，结合E是芳香族化合物，说明含有苯环，侧链无不饱和键或者环，又1molE可与2 mol NaOH反应，说明苯环连着两个羟基，最后其核磁共振氢谱中有3组峰且峰面积之比为3：1：1，调整侧链两个碳原子和羟基的位置，符合条件共有4种，分别是、、和。

（6）结合题设框图合成D的反应路径，关键要合成乙酸甲酯CH3COOCH3，利用信息中提供的反应便可制备CH3COCH2 COOCH3，因而路线设置为 。

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