Question

某有机物X（分子式为C₄H₆O₅）广泛存在于许多水果内，尤以苹果、葡萄、西瓜、山楂内为多。为确定该有机物的结构式特进行如下实验（见下表），请根据题目要求填写下列空格。

实验步骤	实验内容
①	X与足量的金属钠反应产生氢气
②	X与醇或羧酸在浓硫酸加热条件下均能生成有水果香味的有机物
③	在一定条件下X的分子内脱水产物（不是环状化合物）可与溴水发生加成反应
④	33.5 g X与100 mL 5 mol·L-1的氢氧化钠溶液恰好完全中和

（1）X的可能结构简式Ⅰ：______________，Ⅱ：______________，Ⅲ：______________。

（2）写出X发生①反应的化学方程式（任写一个）：____________________________。

（3）在一定条件下有机物X可发生化学反应的类型有（填序号）______________。

A.水解反应  B.取代反应  C.加成反应  D.消去反应  E.加聚反应 F.中和反应

（4）下列物质与X互为同系物的是（填序号）______________，与X互为同分异构体的是（填序号）______________。

（5）写出X与O₂在铜作催化剂加热的条件下发生反应所得到的所有可能产物的结构简式：_____________。

Answer 1

解析：根据题意和已知条件可以做出判断：“X与足量的金属钠反应产生氢气”说明分子中含有羟基；“X与醇或羧酸在浓硫酸加热条件下均能生成有水果香味的有机物”说明分子中含有醇羟基和羧基；“在一定条件下X的分子内脱水产物（不是环状化合物）可与溴水发生加成反应”说明分子中的醇羟基能与相邻碳原子上的氢脱水生成双键；33.5 g X即为0.25 mol，能与100 mL的5 mol·L^－1氢氧化钠溶液即0.5 mol氢氧化钠恰好完全中和，因此可以判断分子中含有2个羧基。综上所述可以推断分子的结构简式为：

X的可能结构简式：

其他根据其结构和官能团的性质可以做出相应判断。

答案：（1）

或

（3）B D F

（4）a   bc

（5）