Question

【题目】奥沙拉秦是曾用于治疗急、慢性溃疡性结肠炎的药物，其由水杨酸为起始物的合成路线如图：

回答下列问题：

(1)水杨酸中官能团的名称为__。

(2)奥沙拉秦的化学式为__，其核磁共振氢谱峰面积比为__。

(3)由X制备Y的反应方程式为(注明反应条件)__，其反应类型为__。

(4)写出Z→W的反应方程式为__

(5)工业上常采用廉价的CO2与W反应制备奥沙拉秦，通入的CO2与W的物质的量之比至少应为__。

(6)A是水杨酸的同分异构体，可以发生银镜反应；A经碱催化水解后再酸化可以得到对苯二酚。A的结构简式为__。

Answer 1

【答案】羧基、羟基 C14H8O6N2Na2 1:1:1:1 +HNO3+H2O 取代反应(或硝化反应) +4NaOH+2CH3OH+2H2O 2：1 HCOO－－OH

【解析】

和甲醇发生酯化反应生成X，则X是；和足量氢氧化钠反应生成W，W是。

(1)水杨酸中官能团的名称为羟基、羧基；

(2)奥沙拉秦的化学式为C14H8O6N2Na2，分子中有4种等效氢，其核磁共振氢谱峰面积比为1:1:1:1；

(3) 和浓硫酸、浓硝酸的混合物加热发生取代反应生成，反应方程式为+HNO3+H2O，其反应类型为取代反应(或硝化反应)；

(4) 和氢氧化钠反应生成和甲醇，反应方程式为+4NaOH+2CH3OH+2H2O；

(5) CO2与反应生成和碳酸氢钠，通入的CO2与的物质的量之比至少应为2:1；

(6)A是的同分异构体，A经碱催化水解后再酸化可以得到对苯二酚，说明A含有酯基，可以发生银镜反应，说明是甲酸酯。A的结构简式为HCOO－－OH。