题目内容
【化学―――选修有机化学基础】(15分）
氯贝特是临床上一种降脂抗血栓药物，其结构如下图所示：
它的一条合成路线如下：
提示：（图中部分反应条件及部分反应物、生成物已略去）
(1)氯贝特的分子式为__________________
(2) 若8.8gA与足量NaHCO3溶液反应生成2.24LCO2(标准状况），且B的核磁共振氢谱有两个峰，则A的结构简式为______, B中含有的官能团名称为______
(3) 要实现反应①所示的转化，加入下列物质不能达到目的的是____________
a. NaOH b. Na2CO3 c d.
(4) 反应②的反应类型为____________,其产物甲有多种同分异构体，请判断同时满足以下条件的所有同分异构体X有______种
①1,3, 5—三取代苯；
②属于酯类且既能与FeCl3溶液显紫色，又能发生银镜反应；
③1molX最多能与3molNaOH反应。
(5)反应③的化学方程式为________________________
(1)C12H15ClO3。(2) ，羧基、氯原子(3) c、d (4)两种。
(5) 。D
解析:本题考查有机化学知识。(1)由氯贝特键线式结构可知，其分子式为C12H15ClO3。
(2) 由合成路线可知，8.8gA与足量NaHCO3溶液反应生成2.24LCO2(标准状况），说明A中只有一个羧基，且B的核磁共振氢谱有两个峰，A为，B为
，B中含有的官能团名称为羧基、氯原子。(3)苯酚的酸性较弱，只能与NaOH、Na2CO3反应，加入下cd两种物质不能达到目的。(4)从合成路线可知，反应②的反应类型应为取代反应。由“属于酯类且既能与FeCl3溶液显紫色，又能发生银镜反应”说明同分异构体含有酯基、醛基和酚羟基，由“1molX最多能与3molNaOH反应”说明同分异构体的水解产物最多能消耗3molNaOH，故同分构体有
、
两种。(5)从合成路线可知，D是甲与乙醇发生酯化反应的产物，方程式为
。
?
+H2O
）不能氧化成醛或酮．
