Question

苯的同系物是人类最早认识的芳香族化合物，
其中对二甲苯（英文名称p-xylene，缩写为PX）是化学工业的重要原料．
（1）写出PX的结构简式

 

．
（2）有机物M存在如图所示的转化关系，其中A 是PX的一种同分异构体．

已知：M的分子式为C₁₆H₂₂O₄，D能发生银镜反应．
①B的苯环上存在3 种不同化学环境的氢原子，则B 的结构简式是

 

．
②D分子中所含的官能团是

 

，C→D的反应类型是

 

，
③写出D和新制Cu（OH）₂悬浊液反应的化学方程式

 

．
（3）F是B的一种同分异构体，具有如下特征：
a．是苯的对位二取代物；   b．遇FeCl₃溶液显示紫色；   c．能与碳酸氢钠溶液反应．写出F的结构简式

 

．
（4）写出B和C在一定条件下生成M的化学方程式

 

．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：有机物的化学性质及推断

分析：（1）PX是对二甲苯，分子两个甲基处于苯环的对位位置，故PX为；
（2）有机物A是PX的一种同分异构体，它们都属于分子式为C₈H₁₀的芳香烃，A被酸性高锰酸钾氧化生成B，根据B的分子式知，B中含有两个羧基，则A是二甲苯，B是苯二甲酸；由①中B的苯环上存在3种不同化学环境的氢原子，则B的结构简式是，A为．M发生水解反应生成B和C，根据M和B的分子式知，C是一元醇，C发生消去反应生成E，E与氢气发生加成反应生成异丁烷，则E为CH₂=C（CH₃）₂，C被氧化生成D，D能发生银镜反应，说明C中羟基连接的碳原子上含有2个H原子，故C为（CH₃）₂CHCH₂OH，D为（CH₃）₂CHCHO，由M分子式及B、C分子式可知，B和C以1：2发生酯化反应得到M，则M为；
（3）F是B（） 的一种同分异构体，具有如下特征：a．是苯的对位二取代物；b．遇FeCl₃溶液显示紫色，含有酚羟基；c．能与碳酸氢钠溶液反应，含有羧基，故F为．

解答： 解：（1）PX是对二甲苯，分子两个甲基处于苯环的对位位置，故PX的结构简式为：，故答案为：；
（2）有机物A是PX的一种同分异构体，它们都属于分子式为C₈H₁₀的芳香烃，A被酸性高锰酸钾氧化生成B，根据B的分子式知，B中含有两个羧基，则A是二甲苯，B是苯二甲酸；由①中B的苯环上存在3种不同化学环境的氢原子，则B的结构简式是，A为．M发生水解反应生成B和C，根据M和B的分子式知，C是一元醇，C发生消去反应生成E，E与氢气发生加成反应生成异丁烷，则E为CH₂=C（CH₃）₂，C被氧化生成D，D能发生银镜反应，说明C中羟基连接的碳原子上含有2个H原子，故C为（CH₃）₂CHCH₂OH，D为（CH₃）₂CHCHO，由M分子式及B、C分子式可知，B和C以1：2发生酯化反应得到M，则M为，
①由上述分析可知，B 的结构简式是，故答案为：；
②D为（CH₃）₂CHCHO，分子中所含的官能团是：-CHO，故答案为：-CHO；
③D和新制Cu（OH）₂悬浊液反应的化学方程式为：，
故答案为：；
由上述分析可知，M的结构简式是 ，故答案为：；
（4）F是B（） 的一种同分异构体，具有如下特征：a．是苯的对位二取代物；b．遇FeCl₃溶液显示紫色，含有酚羟基；c．能与碳酸氢钠溶液反应，含有羧基，故F为，故答案为：；
（5）B和C在一定条件下生成M的化学方程式为：，
故答案为：．

点评：本题考查有机物推，注意根据A、B结构特点与发生的反应推断二者结构，再根据C发生的系列反应及有机物性质推断，需要学生熟练掌握官能团的性质与转化，侧重考查学生分析问题、推理能力，题目难度中等．