题目内容
人类最初使用的有机物大多源自于自然界，从樟科植物枝叶提取的精油中含有下列 甲、乙、丙三种成分：
（1）甲中含氧官能团的名称为
（2）由甲转化为乙需经下列过程（已略去各步反应的无关产物，下同）：
其中反应Ⅰ的反应类型为
+NaOH
+NaCl+H2O+NaOH
+NaCl+H2O．
（3）已知：RCH=CHR′
RCHO+R′CHO
2HCHO
HCOOH+CH3OH
由乙制丙的一种合成路线图如下（A～F均为有机物，图中Mr表示相对分子质量）：
①下列物质不能与C反应的是
a．金属钠 b．HBr c．Na2CO3溶液 d．乙酸
②D有多种同分异构体，任写其中一种能同时满足下列条件的异构体结构简式
．
a．苯环上连接着三种不同官能团 b．能发生银镜反应
c．能与Br2/CCl4发生加成反应 d．遇FeCl3溶液显示特征颜色
③写出乙与新制氢氧化铜悬浊液反应化学方程式
④写出F的结构简式
．
⑤写出C和D反应生成丙的化学方程式
．
| 分子式 | C16H14O2 |
| 部分性质 | 能使Br2/CCl4褪色 |
| 能在稀硫酸中水解 |
羟基
羟基
，甲分子中处于同一平面的碳原子数量多为9
9
个．（2）由甲转化为乙需经下列过程（已略去各步反应的无关产物，下同）：
其中反应Ⅰ的反应类型为
加成反应
加成反应
，反应Ⅱ的化学方程式为（注明反应条件）+NaOH| 醇 |
| △ |
+NaCl+H2O+NaOH| 醇 |
| △ |
+NaCl+H2O（3）已知：RCH=CHR′
| ||
| Ⅱ．Zn/H2O |
2HCHO
| Ⅰ．浓NaOH |
| Ⅱ．H+ |
由乙制丙的一种合成路线图如下（A～F均为有机物，图中Mr表示相对分子质量）：
①下列物质不能与C反应的是
c
c
（选填序号）a．金属钠 b．HBr c．Na2CO3溶液 d．乙酸
②D有多种同分异构体，任写其中一种能同时满足下列条件的异构体结构简式
a．苯环上连接着三种不同官能团 b．能发生银镜反应
c．能与Br2/CCl4发生加成反应 d．遇FeCl3溶液显示特征颜色
③写出乙与新制氢氧化铜悬浊液反应化学方程式
C6H5CH=CHCHO+2Cu（OH）2+NaOH
C6H5CH=CHCOONa+Cu2O↓+3H2O
| △ |
C6H5CH=CHCHO+2Cu（OH）2+NaOH
C6H5CH=CHCOONa+Cu2O↓+3H2O
．| △ |
④写出F的结构简式
⑤写出C和D反应生成丙的化学方程式
分析：（1）根据有机物结构简式判断官能团；
可以通过旋转连接苯环与C=C双键的C-C单键，使苯环与C=C双键构成的平面处于同一平面；
（2）由甲的结构及
结构可知，反应Ⅰ是甲与HCl发生加成反应，发生催化氧化生成Y为，Y在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成；
（3）根据乙的结构简式和题干中所给信息，可知A是乙二醛，B是苯甲醛，乙在加热条件下与新制备氢氧化铜反应生成酸，D应为
，则C应为醇，因B为苯甲醛，则C为苯甲醇，故丙为
．E是相对分子质量为76，结合题给信息可知应为OH-CH2-COOH，本身能发生缩聚反应生成F为，以此解答该题．
可以通过旋转连接苯环与C=C双键的C-C单键，使苯环与C=C双键构成的平面处于同一平面；
（2）由甲的结构及
结构可知，反应Ⅰ是甲与HCl发生加成反应，发生催化氧化生成Y为，Y在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成；（3）根据乙的结构简式和题干中所给信息，可知A是乙二醛，B是苯甲醛，乙在加热条件下与新制备氢氧化铜反应生成酸，D应为
，则C应为醇，因B为苯甲醛，则C为苯甲醇，故丙为．E是相对分子质量为76，结合题给信息可知应为OH-CH2-COOH，本身能发生缩聚反应生成F为，以此解答该题．解答：解：（1）甲中含氧官能团是羟基，可以通过旋转连接苯环与C=C双键的C-C单键，使苯环与C=C双键构成的平面处于同一平面，分子中所以C原子都可能共面，故最多有9个C原子共面，
故答案为：羟基；9；
（2）经过反应Ⅰ发现碳碳双键成为了单键，并且引入了Cl原子，所以反应为甲和氯化氢之间发生了加成反应，与氯原子相连的相邻碳原子含有氢原子，会发生消去反应生成乙，所以Ⅱ的方程式为：+NaOH
+NaCl+H2O，
故答案为：加成反应；+NaOH
+NaCl+H2O；
（3）根据乙的结构简式和题干中所给信息，可知A是乙二醛，B是苯甲醛，乙在加热条件下与新制备氢氧化铜反应生成酸，D应为，则C应为醇，因B为苯甲醛，则C为苯甲醇，故丙为．E是相对分子质量为76，结合题给信息可知应为OH-CH2-COOH，本身能发生缩聚反应生成F为，
①C为苯甲醇，含有羟基，可与钠反应生成氢气、与HBr发生取代反应、与乙酸发生酯化反应，不具有酸性，不能与碳酸钠反应，故答案为：c；
②该物质能发生银镜反应，一定含有醛基，可以和Br2/CCl4发生加成反应，含有碳碳碳双键，遇FeCl3溶液显示紫色，说明含有酚羟基，所以该物质的结构简式为，
故答案为：；
③乙为，含有醛基，可在加热条件下与新制备氢氧化铜浊液反应，
方程式为C6H5CH=CHCHO+2Cu（OH）2+NaOH
C6H5CH=CHCOONa+Cu2O↓+3H2O，
故答案为：C6H5CH=CHCHO+2Cu（OH）2+NaOH
C6H5CH=CHCOONa+Cu2O↓+3H2O；
④由以上分析可知F为，故答案为：；
⑤C和D反应生成丙的化学方程式为，
故答案为：．
故答案为：羟基；9；
（2）经过反应Ⅰ发现碳碳双键成为了单键，并且引入了Cl原子，所以反应为甲和氯化氢之间发生了加成反应，与氯原子相连的相邻碳原子含有氢原子，会发生消去反应生成乙，所以Ⅱ的方程式为：
+NaOH| 醇 |
| △ |
+NaCl+H2O，故答案为：加成反应；
+NaOH| 醇 |
| △ |
+NaCl+H2O；（3）根据乙的结构简式和题干中所给信息，可知A是乙二醛，B是苯甲醛，乙在加热条件下与新制备氢氧化铜反应生成酸，D应为
，则C应为醇，因B为苯甲醛，则C为苯甲醇，故丙为．E是相对分子质量为76，结合题给信息可知应为OH-CH2-COOH，本身能发生缩聚反应生成F为，①C为苯甲醇，含有羟基，可与钠反应生成氢气、与HBr发生取代反应、与乙酸发生酯化反应，不具有酸性，不能与碳酸钠反应，故答案为：c；
②该物质能发生银镜反应，一定含有醛基，可以和Br2/CCl4发生加成反应，含有碳碳碳双键，遇FeCl3溶液显示紫色，说明含有酚羟基，所以该物质的结构简式为
，故答案为：
；③乙为
，含有醛基，可在加热条件下与新制备氢氧化铜浊液反应，方程式为C6H5CH=CHCHO+2Cu（OH）2+NaOH
| △ |
故答案为：C6H5CH=CHCHO+2Cu（OH）2+NaOH
| △ |
④由以上分析可知F为
，故答案为：；⑤C和D反应生成丙的化学方程式为
，故答案为：
．点评：该题考查有机物的推断，是高考中的常见题型，属于中等难度的试题，试题基础性强，侧重对学生能力的培养和解题方法的指导与训练，有助于培养学生的逻辑推理能力和发散思维能力．该题的关键是明确各种官能团结构和性质，然后结合题意具体问题、具体分析即可，有助于培养学生的创新思维能力和应试能力．
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