Question

19．从A可制备1，4-环己二醇，根据下面的反应路线及所给信息填空．

（1）A的结构简式是
1，4-环己二醇的分子式为C₆H₁₂O₂，它的官能团名称是羟基．
（2）②和④属于消去反应；①和⑥属于取代反应．（填各反应对应的序号）
（3）反应④的化学方程式是．反应⑥的化学方程式是．

Answer 1

分析 由反应路线可知，A在光照条件下与氯气发生取代反应得一氯环已烷，则A为，反应①为取代反应，一氯环已烷在氢氧化钠醇溶液中发生消去反应得环已烯，环已烯与溴发生加成反应得B为，B发生消去反应得环已二烯，环已二烯与溴发生1，4-加成得，在碱性条件下水解得C为，再与氢气发生加成反应得1，4-环己二醇，据此答题．

解答 解：由反应路线可知，A在光照条件下与氯气发生取代反应得一氯环已烷，则A为，反应①为取代反应，一氯环已烷在氢氧化钠醇溶液中发生消去反应得环已烯，环已烯与溴发生加成反应得B为，B发生消去反应得环已二烯，环已二烯与溴发生1，4-加成得，在碱性条件下水解得C为，再与氢气发生加成反应得1，4-环己二醇，
（1）根据上面的分析可知，A的结构简式是，根据题中1，4-环己二醇的结构简式可知，其分子式为C₆H₁₂O₂，它的官能团名称是羟基，
故答案为：；C₆H₁₂O₂；羟基；
（2）根据上面的分析，在上述反应中，②④属于消去反应；①⑥属于取代反应，
故答案为：②、④；①、⑥；
（3）反应④的化学方程式是，反应⑥的化学方程式是，
故答案为：；．

点评 本题考查有机物物的合成与推断，题目难度不大，注意把握有机物官能团的变化以及反应条件，本题可用正推和逆推相结合的方法进行推断．