题目内容

【题目】(题文)PVAc是一种具有热塑性的树脂,可合成重要高分子材料M,合成路线如下:

己知:R、R1、R2为H原子或烃基

Ⅰ.

Ⅱ.

Ⅲ.羟基连在碳碳双键或碳碳三键上不稳定。

(1)已知标准状况下,4.48L气态烃A的质量是5.2g,A→B为加成反应,则X的结构简式为__________________;B中官能团的名称是_______________________。

(2)E能使溴的四氯化碳溶液褪色,反应②的反应试剂和条件是________________,在E→F→G→H的转化过程中,乙二醇的作用是___________________________________。

(3)反应①的化学方程式为_________________________________________。

(4)己知M的链节中除苯环外,还含有六元环状结构,则M的结构简式为_________________。

(5)E的同分异构体中含有苯环和甲基,且甲基不与苯环直接相连的同分异构体有_____种。

(6)以甲醛、苯乙醛()以及上述合成路线中的必要有机试剂为原料合成 (其他无机试剂任选),请写出合成路线。______________________

【答案】 CH3COOH 酯基、碳碳双键 稀NaOH溶液/△ 保护醛基不被H2还原 8

【解析】根据标准状况下,4.48L气态烃A的质量是5.2g,计算其摩尔质量为,推出A为乙炔,结构简式为CHCH,由于A→B为加成反应,可推出X为CH3COOH,B发生加聚反应生成(PVAc);在NaOH溶液/△条件下发生水解反应生成;CHCH和水加成生成CH3CHO,根据信息I,CH3CHO和苯甲醛发生反应②生成E,E能使溴的四氯化碳溶液褪色,说明E中含有碳碳双键,从而推出E为:;根据信息II知F为;F和H2发生加成反应生成G,G为,H为;最后生成M。

根据以上分析:

(1)X为乙酸,结构简式为CH3COOH;B为乙酸乙烯酯,含有的官能团的名称是酯基、碳碳双键。

(2)根据信息知反应②的反应试剂和条件是稀NaOH溶液/△,在E→F→G→H的转化过程中,乙二醇的作用是保护醛基不被H2还原。

(3)反应①的化学方程式为。

(4)根据信息II,符合条件的M的结构简式为。

(5)E为,若同分异构体中含有苯环和甲基,由于侧链共有三个氢原子,则同分异构体中一定具有-C-的结构,符合条件的同分异构体有:、、、、、、、共8种;

(6)类比分析法,比较反应物甲醛、苯乙醛()和产物,结合信息合成路线为:

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