题目内容
有机化合物A经李比希法测得其中含C 72.0％、H 6.67％，其余含有氧；现代仪器分析有机化合物的分子结构有以下三种方法。
方法一：用质谱法分析得知A的相对分子质量为150。
方法二：核磁共振仪测出A的核磁共振氢谱有5个峰，其面积之比为1：2：2：2：3。
方法三：利用红外光谱仪测得A分子的红外光谱如下图
试填空：
（1）A的分子式为____________________。
（2）A的结构简式为____________________（合理即可）。
（3）A的芳香类同分异构体有多种，其中符合下列条件：①分子结构中只含一个官能团；②分子结构中含有一个甲基；③苯环上只有一个取代基。则该类A的芳香类同分异构体还有__________种。
（4）A的一种同分异构体E可用作茉莉、白兰、月下香等香精的调合香料。它可以用甲苯和乙醇为原料进行人工合成。合成路线如下：
①E的结构简式为______________________________。
②反应②③的反应类型为____________________，____________________。
③写出反应①的化学方程式________________________________________。
④为了提高E的产率应采取的措施是____________________（写一项）。
（1）C9H10O2（2分） （2）
（合理给2分） （3）5（3分）
（4）①
（2分） ②氧化反应（1分） 取代反应（1分）
③2CH3CH2OH＋O2
2CH3CHO＋2H2O（2分）
④加过量的乙酸或苯甲醇（或及时除去水等）（合理即可，2分）
解析试题分析：（1）A的相对分子质量为150，其中含C 72.0％、H 6.67％，其余含有氧，则分子中碳原子个数
＝9，氢原子个数为
＝10，则氧原子个数是
＝2，则A的分子式为C9H10O2。
（2）核磁共振仪测出A的核磁共振氢谱有5个峰，其面积之比为1：2：2：2：3，这说明A分子中含有5类氢原子。根据A分子的红外光谱可知分子中含有C－H键、碳氧双键、苯环、C－O－C以及碳碳单键，因此可能的结构简式为。
（3）①分子结构中只含一个官能团；②分子结构中含有一个甲基；③苯环上只有一个取代基，因此根据A的分子式可知，官能团应该是酯基或羧基，则该类A的芳香类同分异构体还有
、
、
、
、
，共计是5种。
（4）乙醇发生催化氧化生成乙醛，即B是乙醛。乙醛继续被氧化生成乙酸，则C是乙酸。根据反应④的条件可知，该反应是卤代烃的水解反应，则D是苯甲醇，结构简式为
。苯甲醇与乙酸发生酯化反应生成E，则E的结构简式为。
①E的结构简式为
。
②反应②③的反应类型为氧化反应、取代反应。
③写出反应①的化学方程式2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O。
④酯化反应是可逆反应，则为了提高E的产率应采取的措施是加过量的乙酸或苯甲醇（或及时除去水等）。
考点：考查有机物推断、有机反应类型、同分异构体判断以及方程式的书写等
名校课堂系列答案
．（15分）药物Z可用于治疗哮喘、系统性红斑狼疮等，可由X（1,4-环己二酮单乙二醇缩酮）和Y（咖啡酸）为原料合成，如下图：
（1）化合物X的有 种化学环境不同的氢原子。
（2）下列说法正确的是 。
| A．X是芳香化合物 | B．Ni催化下Y能与5molH2加成 |
| C．Z能发生加成、取代及消去反应 | D．1mol Z最多可与5mol NaOH反应 |
（4）X可以由 （写名称）和M（
）分子间脱水而得；一定条件下，M发生1个—OH的消去反应得到稳定化合物N（分子式为C6H8O2），则N的结构简式为 （已知烯醇式不稳定，会发生分子重排，例如：
）。（5）Y也可以与环氧丙烷（
）发生类似反应①的反应，其生成物的结构简式为 （写一种）；Y的同分异构体很多种，其中有苯环、苯环上有三个取代基（且酚羟基的位置和数目都不变）、属于酯的同分异构体有 种。 
（8分）某烃A的相对分子质量为84。回答下列问题：
（1）物质的量相同，下列物质充分燃烧与A消耗氧气的量不相等的是（填序号）_____________ 。
| A．C7H12O2 | B．C6H14 | C．C6H14O | D．C7H14O3 |
（3）若核磁共振氢谱显示链烃A有三组不同的峰，峰面积比为3:2:1，则A的名称为_____________。
（4）若A不能使溴水褪色，且其一氯代物只有一种，则A的结构简式为_____________．
表示烃基或氢
的合成路线流程图（无机试剂任选)，方框内写有机物结构简式，在“→”上或下方写反应所需条件或试剂。
某研究小组以甲苯为主要原料，采用以下路线合成医药中间体F和Y。
已知：ⅰ) 
；ⅱ）
。
请回答下列问题：
（1）写出Y中含氧官能团的名称 ；
（2）下列有关F的说法正确的是 ；
| A．分子式是C7H7NO2Br | B．既能与盐酸反应又能与NaOH溶液反应 |
| C．能发生酯化反应 | D．1 mol F最多可以消耗2 mol NaOH |
（4）在合成F的过程中，B→C步骤不能省略，理由是 ，
F在一定条件下形成的高分子化合物的结构简式是 ；
（5）写出一种同时符合下列条件的Y的同分异构体的结构简式 ；
①苯环上只有两种不同化学环境的氢原子 ②与足量浓溴水反应产生白色沉淀
③分子中只存在一个环状结构
（6）以X和乙烯为原料可合成Y，请写出你设计的合成路线（无机试剂及溶剂任选）。
合成路线的书写格式如下：
