Question

丙烯跟氯气反应时条件不同产物也不同，下面是两个有实用价值的反应：

现以丙烯为唯一有机原料（无机原料和催化剂任选）合成三丙酸甘油酯。写出有关反应的化学方程式。

Answer 1

【试题分析】

此题可采用逆向思维法分析。从目标产物三丙酸甘油酯的结构来看，

中有三个酯基，应是甘油（丙三醇）和丙酸在浓硫酸的催化和加热条件下发生酯化反应而得。丙三醇和丙酸的碳原子数均为3，与题给的有机原料丙烯的碳原子数相同，即原材料的碳链长度不变，反应时只需进行官能团的变换。由题目提供的信息知，要制得甘油可先由丙烯制得1，2，3-三氯丙烷，然后将氯代烷与NaOH溶液共热水解即可替换三个氯原子而引入三个羟基。要制得丙酸，比较好的方法是用信息②，将丙烯先进行取代反应得3-氯丙烯，再加成H₂制得1-氯丙烷，将1-氯丙烷在热的NaOH水溶液中水解得1-丙醇（引入了羟基），将丙醇中的羟基逐步氧化即可得丙酸。有关的合成路线如下：

中有三个酯基，应是甘油（丙三醇）和丙酸在浓硫酸的催化和加热条件下发生酯化反应而得。丙三醇和丙酸的碳原子数均为3，与题给的有机原料丙烯的碳原子数相同，即原材料的碳链长度不变，反应时只需进行官能团的变换。由题目提供的信息知，要制得甘油可先由丙烯制得1，2，3-三氯丙烷，然后将氯代烷与NaOH溶液共热水解即可替换三个氯原子而引入三个羟基。要制得丙酸，比较好的方法是用信息②，将丙烯先进行取代反应得3-氯丙烯，再加成H2制得1-氯丙烷，将1-氯丙烷在热的NaOH水溶液中水解得1-丙醇（引入了羟基），将丙醇中的羟基逐步氧化即可得丙酸。有关的合成路线如下：
（1）制甘油

（2）制丙酸

（3）制三丙酸甘油酯