Question

【题目】天然食用香料X是芳香族化合物，可以从某些植物中提取。由x合成H的路线如下：

已知：①A的核磁共振氢谱有6个峰；②H为酯类物质，结构中除苯环外还含有一个六元环；③G的产量是衡量一个国家石油化工发展水平的标志。

请回答下列问题：

（1）A的结构简式为_____________________________。

（2）⑥的反应类型为___________________，反应③的化学方程式为___________________________。

（3）F中所含官能团的名称为_________________，其同分异构体中，遇FeCl3溶液发生显色反应，且能与碳酸氢钠溶液反应，其苯环上一氯代物只有一种，符合条件的同分异构体数目为______种，写出其中一种结构简式__________________________________。

（4）设计一条以G为起始原料合成乙二酸的路线________________（无机物任选，注明反应条件），示例如下：

Answer 1

【答案】 取代（酯化）反应 羟基、羧基 2 或 H2CCH2BrH2CCH2Br HOCH2CH2OHOHCCHOHOOCCOOH

【解析】本题考查有机推断和合成，（1）X为酯，且B的分子式，推出B的结构简式为CH3CH2OH，G的产量是衡量一个国家石油化工发展水平的标志，则G为CH2=CH2，A为羧酸，根据A的分子式，以及A核磁共振氢谱有6个峰，X为芳香化合物，推出A为，反应②为加成反应，D的结构简式可能为或，反应④发生中和反应和水解反应，E的结构简式可能为或，反应⑤是酸性强的制取酸性弱的，F的结构简式可能为或，H为酯，结构中除苯环外还含有一个六元环，因此推出F的结构简式为，（1）根据上述分析，A的结构简式为；（2）反应⑥为酯化反应或取代反应，反应③属于消去反应，其反应方程式为；（3）根据上述分析，F中含有的官能团是羧基和羟基；遇到FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，能与碳酸氢钠反应，说明含有羧基，苯环上一氯代物只有一种结构，说明是对称结构，符合条件的同分异构体为 、 ，共有两种；（4）乙烯先于卤素单质发生加成反应，然后在氢氧化钠的水溶液加热，发生水解反应，生成乙二醇，然后氧化乙二醇得到乙二酸，合成路线为H2CCH2BrH2CCH2Br HOCH2CH2OHOHCCHOHOOCCOOH。