题目内容
（2011?福建模拟）[化学--有机化学基础]
月桂烯（
）是重要的化工原料，广泛用于香料行业．
（1）月桂烯与足量氢气完全加成后，产物的名称是
（2）以月桂烯为原料制取乙酸香叶酯的两种途径如图所示：
①反应I需要加入的试剂是
．
（3）已知：一定条件下，月桂烯可实现如图所示转化：
①C的结构简式为
．
②C→D反应属于
③与E具有相同官能团，且分子中有1个甲基的同分异构体有
月桂烯（
）是重要的化工原料，广泛用于香料行业．（1）月桂烯与足量氢气完全加成后，产物的名称是
2，6-二甲基辛烷
2，6-二甲基辛烷
．（2）以月桂烯为原料制取乙酸香叶酯的两种途径如图所示：
①反应I需要加入的试剂是
氢氧化钠水溶液
氢氧化钠水溶液
．②反应Ⅱ的化学方程式是（3）已知：一定条件下，月桂烯可实现如图所示转化：
①C的结构简式为
②C→D反应属于
氧化反应
氧化反应
（填“氧化反应”或“还原反应”）．③与E具有相同官能团，且分子中有1个甲基的同分异构体有
5
5
种．分析：（1）月桂烯与足量氢气完全加成后生成CH3CH（CH3）CH2CH2CH2CH（CH3）CH2CH3，根据系统命名法进行命名；
（2）由合成路线可知，B为
，反应Ⅰ是
在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成；
反应Ⅱ是与醋酸钠发生取代反应生成
；
（3）月桂烯臭氧化还原水解反应生成羰基化合物C，C反应生成D，D反应生成E，E在浓硫酸作催化剂、加热条件下发生酯化反应生成
，根据的结构简式知，E的结构简式为：HOOCCH2CH2CH（OH）COOH，则C的结构简式为：，C被氧化生成D，D的结构简式为：HOOCCH2CH2COCOOH，D和氢气发生加成反应生成E，则E为HOOCCH2CH2CH（OH）COOH．
（2）由合成路线可知，B为
，反应Ⅰ是在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成；反应Ⅱ是
与醋酸钠发生取代反应生成；（3）月桂烯臭氧化还原水解反应生成羰基化合物C，C反应生成D，D反应生成E，E在浓硫酸作催化剂、加热条件下发生酯化反应生成
，根据的结构简式知，E的结构简式为：HOOCCH2CH2CH（OH）COOH，则C的结构简式为：，C被氧化生成D，D的结构简式为：HOOCCH2CH2COCOOH，D和氢气发生加成反应生成E，则E为HOOCCH2CH2CH（OH）COOH．解答：解：（1）月桂烯与足量氢气完全加成后生成CH3CH（CH3）CH2CH2CH2CH（CH3）CH2CH3，其名称是2，6-二甲基辛烷，
故答案为：2，6-二甲基辛烷；
（2）由合成路线可知，B为，反应Ⅰ是在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成；
反应Ⅱ是与醋酸钠发生取代反应生成，反应方程式为：，
故答案为：氢氧化钠水溶液；；
（3）月桂烯臭氧化还原水解反应生成羰基化合物C，C反应生成D，D反应生成E，E在浓硫酸作催化剂、加热条件下发生酯化反应生成，根据的结构简式知，E的结构简式为：HOOCCH2CH2CH（OH）COOH，则C的结构简式为：，C被氧化生成D，D的结构简式为：HOOCCH2CH2COCOOH，D和氢气发生加成反应生成E，则E为HOOCCH2CH2CH（OH）COOH．
①由上述分析可知，C的结构简式为为：，
故答案为：；
②C→D反应是发生氧化生成HOOCCH2CH2COCOOH，
故答案为：氧化反应；
③HOOCCH2CH2COCOOH和氢气发生加成反应生成E，则E为HOOCCH2CH2CH（OH）COOH，与E具有相同官能团，且分子中有1个甲基的同分异构体有：（HOOC）2C（OH）CH2CH3，（HOOC）2CHCH（OH）CH3，HOOCCH（OH）CH（COOH）CH3，HOOCCH2C（OH）（COOH）CH3，HOCH2CH（COOH）2CH3，
故答案为：5．
故答案为：2，6-二甲基辛烷；
（2）由合成路线可知，B为
，反应Ⅰ是在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成；反应Ⅱ是
与醋酸钠发生取代反应生成，反应方程式为：，故答案为：氢氧化钠水溶液；
；（3）月桂烯臭氧化还原水解反应生成羰基化合物C，C反应生成D，D反应生成E，E在浓硫酸作催化剂、加热条件下发生酯化反应生成
，根据的结构简式知，E的结构简式为：HOOCCH2CH2CH（OH）COOH，则C的结构简式为：，C被氧化生成D，D的结构简式为：HOOCCH2CH2COCOOH，D和氢气发生加成反应生成E，则E为HOOCCH2CH2CH（OH）COOH．①由上述分析可知，C的结构简式为为：
，故答案为：
；②C→D反应是
发生氧化生成HOOCCH2CH2COCOOH，故答案为：氧化反应；
③HOOCCH2CH2COCOOH和氢气发生加成反应生成E，则E为HOOCCH2CH2CH（OH）COOH，与E具有相同官能团，且分子中有1个甲基的同分异构体有：（HOOC）2C（OH）CH2CH3，（HOOC）2CHCH（OH）CH3，HOOCCH（OH）CH（COOH）CH3，HOOCCH2C（OH）（COOH）CH3，HOCH2CH（COOH）2CH3，
故答案为：5．
点评：本题考查有机物的推断及合成，明确反应前后有机物中官能团的变化是解本题关键，注意结合有机物的结构进行推断，难点是同分异构体书写．
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