题目内容

有机物G是制备液晶材料的中间体之一,其结构简式为:,G的一种合成路线如图:

其中,A~F分别代表一种有机化合物,合成路线中的部分产物及反应条件已略去.已知:X的核磁共振氢谱只有1种峰;RCH=CH2
Ⅰ.B2H6
Ⅱ.H2O2/OH-
RCH2CH2OH
;通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定,易脱水形成羰基.请回答下列问题:
(1)A的结构简式是
 
;C中官能团的名称是
 
.
(2)B的名称是
 
.第①~⑦步中属于取代反应的有
 
(填步骤编号).
(3)写出反应⑤的化学方程式:
 
.
(4)第⑦步反应的化学方程式是
 
.
(5)G经催化氧化得到Y(C11H12O4),写出同时满足下列条件的Y的所有同分异构体的结构简式.
a.苯环上的一氯代物有2种;b.水解生成二元羧酸和醇
 
.
考点:有机物的合成
专题:有机物的化学性质及推断
分析:X的分子式为C4H9Cl,核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢,则X为(CH3)3CCl,在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成A为CH2=C(CH3)2,A发生信息中的反应生成B为(CH3)2CHCH2OH,B发生催化氧化生成C为(CH3)2CHCHO,C再与氢氧化铜反应,酸化得到D为(CH3)2CHCOOH.
E与氯气在光照条件下生成,根据的结构可推得E为,在氢氧化钠水溶液发生水解反应,酸化得到F,由于同一个碳原子上连有两个羟基不稳定,易脱水形成羰基,故F为,F与D发生酯化(取代)反应生成G,据此解答.
解答: 解:X的分子式为C4H9Cl,核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢,则X为(CH3)3CCl,在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成A为CH2=C(CH3)2,A发生信息中的反应生成B为(CH3)2CHCH2OH,B发生催化氧化生成C为(CH3)2CHCHO,C再与氢氧化铜反应,酸化得到D为(CH3)2CHCOOH.
E与氯气在光照条件下生成,根据的结构可推得E为,在氢氧化钠水溶液发生水解反应,酸化得到F,由于同一个碳原子上连有两个羟基不稳定,易脱水形成羰基,故F为,F与D发生酯化(取代)反应生成G,
(1)根据上面的分析可知,A为CH2=C(CH3)2,C为(CH3)2CHCHO,C中官能团的名称是醛基,故答案为:CH2=C(CH3)2;醛基;
(2)B为(CH3)2CHCH2OH,B的名称是2-甲基-1-丙醇,根据上面的分析可知,第①~⑦步中属于取代反应的有⑤⑥⑦,
故答案为:2-甲基-1-丙醇;⑤⑥⑦;
(3)反应⑤的化学方程式为,
故答案为:;
(4)第⑦步反应的化学方程式是,
故答案为:;
(5)Y的分子式为C11H12O4,满足下列条件a.苯环上的一氯代物有2种;b.水解生成二元羧酸和醇,说明分子中有两个酯基,符合条件的Y的所有同分异构体的结构简式为,
故答案为:.
点评:本题考查有机物推断,需要对给予的信息进行利用,能较好的考查学生自学能力,熟练掌握官能团的性质与转化,再结合反应条件利用正推法推断,(5)中同分异构体的书写是易错点、难点,根据信息确定苯环侧链是关键,难点中等.
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