Question

化合物A和浓硫酸共热只生成烃B，红外光谱图显示D中有两个相同的官能团．有关物质之间的转化关系如下：

（1）核磁共振氢谱显示A 的侧链中有两种类型的氢原子，A的含氧官能团的名称是

 

，B的结构简式是

 

；
（2）①的反应类型是

 

，②的反应试剂和条件是

 

；
（3）写出D的结构简式

 

；
（4）A₁是与A含有相同官能团的同分异构体，同条件下也只得到B，写出A₁生成B的化学方程式

 

．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：有机物的化学性质及推断

分析：化合物A和浓硫酸共热只生成烃B，则A为醇，A的不饱和度为

9×2+2-12

2

=4，含有苯环，核磁共振氢谱显示A侧链中有两种类型的氢原子，A只能有1个侧链，结合分子式可知A为，则B为，C为，红外光谱图显示D中有两个相同的官能团，且D能连续氧化，说明D中含有醇羟基，则C生成D的反应为水解反应，故D为，F为，G为，D在浓硫酸作用下发生脱水反应生成E，据此解答．

解答： 解：化合物A和浓硫酸共热只生成烃B，则A为醇，A的不饱和度为

9×2+2-12

2

=4，含有苯环，核磁共振氢谱显示A侧链中有两种类型的氢原子，A只能有1个侧链，结合分子式可知A为，则B为，C为，红外光谱图显示D中有两个相同的官能团，且D能连续氧化，说明D中含有醇羟基，则C生成D的反应为水解反应，故D为，F为，G为，D在浓硫酸作用下发生脱水反应生成E，
（1）A为，含氧官能团的名称是羟基，B的结构简式是：，
故答案为：羟基；；
（2）反应①是与溴发生加成反应生成，
反应②是在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成，
故答案为：加成反应；氢氧化钠水溶液、加热；
（3）D的结构简式为：，故答案为：；
（4）A₁是与A（）含有相同官能团的同分异构体，同条件下也只得到B（），A₁应为，A₁生成B的化学方程式为，
故答案为：．

点评：本题考查有机物的推断，确定A的结构是关键，再结合反应条件下进行推断，为高考常见题型，综合考查学生分析能力和综合运用化学知识的能力，题目难度中等．