Question

6．黄酮醋酸（F）具有独特抗癌活性，它的合成路线如下：

已知：RCN在酸性条件下发生水解反应：RCN$\stackrel{H_{2}O，H+}{→}$RCOOH．
（1）A转化为B的反应类型为生取代反应，写出该反应的化学方程式
（2）F分子中有3种含氧官能团，名称分别为醚键、羰基和羧基．
（3）E在酸性条件下水解的产物可通过缩聚反应生成高分子化合物，该高分子化合物的结构简式为．
（4）写出2种符合下列条件的D的同分异构体的结构简式、．
①分子中有4种化学环境不同的氢原子
②可发生水解反应，且一种水解产物含有酚羟基，另一种水解产物含有醛基．
（5）以A为主要原料合成对羟基苯乙酸（）的路线．

Answer 1

分析 （1）由A→B结构简式可知，A应为，发生取代反应生成B；
（2）根据官能团的结构简式判断官能团的种类；
（3）E水解产物含有羧基和羟基，可发生酯化反应；
（4）D的两种同分异构体可发生水解反应，且一种水解产物含有酚羟基，另一种水解产物含有醛基，则应为甲酸与酚羟基形成的酯；
（5）在光照条件下反应，产物与NaCN在乙醇作用下反应，水解后发生酯化反应可生成产物

解答 解：（1）由A→B结构简式可知，A应为，发生取代反应生成B，反应的方程式为，
故答案为：生取代反应；；
（2）由结构简式可知F分子中有3个含氧官能团，名称分别为醚键、羰基、羧基，故答案为：羰基；羧基；
（3）E含有-CN，水解产物含有羧基和羟基，可发生酯化反应，生成物为，
故答案为：；
（4）D的两种同分异构体可发生水解反应，且一种水解产物含有酚羟基，另一种水解产物含有醛基，则应为甲酸与酚羟基形成的酯，分子中有4种化学环境不同的氢原子，对应的结构简式可为或，
故答案为：、；
（5）在光照条件下反应，产物与NaCN在乙醇作用下反应，水解后可生成产物，流程为，
故答案为：．

点评 本题考查有机物的合成，题目综合考查学生分析问题能力和综合运用化学知识的能力，为高考常见题型，答题时注意把握题给信息，为解答该题的关键．