Question

4．央视《每周质量报告》曾报道，某些保鲜膜样品中检出国家明令禁止使用的增塑剂．有机物E和F可用作塑料增塑剂或涂料中的溶剂．它们的相对分子质量相等，可用如图所示方法合成：

（1）X反应类型是取代反应，X反应的条件是光照．
（2）A的结构简式．
（3）写出反应B+C→F的化学方程式．
（4）物质F有多种同分异构体，满足下列条件的共有18种（包括F）；
①与F具有相同的官能团，能发生水解反应；
②分子中含有一个苯环；
③苯环上有两个取代基，且取代基相同．
写出符合上述条件，且水解产物遇FeCl₃溶液显紫色的一种物质的结构简式．

Answer 1

分析 在光照条件下发生取代反应生成，在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成A为，A发生氧化反应生成B，对二甲苯氧化也得到B，则B为．由转化关系可知，乙醛氧化生成D为CH₃COOH，D与A发生酯化反应生成E为．乙烯与水发生加成反应生成C为CH₃CH₂OH，C与B发生转化反应生成F为，以此解答该题．

解答 解：（1）X反应是在光照条件下发生取代反应生成，故答案为：取代反应；光照；
（2）由上述分析可知，A的结构简式为：，故答案为：；
（3）B+C→F的化学方程式为：，
故答案为：；
（4）F为，物质F有多种同分异构体，满足下列条件的同分异构体：①与F具有相同的官能团，能发生水解反应，含有2个酯基；②分子中均含有一个苯环；③苯环上有两个取代基，且取代基相同，取代基为-COOCH₂CH₃，-OOCCH₂CH₃，-CH₂OOCCH₃，-CH₂CH₂OOCH，-CH（CH₃）OOCH，-CH₂COOCH₃，各有邻、间、对3种，故包含F在内共有6×3=18种，符合上述条件，且水解产物与FeCl₃溶液显紫色的一种物质的结构简式为等，
故答案为：18；．

点评 本题以烃及烃的衍生物相互转化关系为主线，将有机物结构、组成、官能团特性以及官能团引进与消去等各方面知识综合在一起，考查考生对有机化合物的性质反应的观察能力和掌握情况，将信息迁移、应用的能力，题目难度中等，此类信息推断题的解题方法一般有顺推法、逆推法和正逆混合法三种，注意掌握各种解题方法在有机推断中的应用．