题目内容

17.有机物D对花香和果香的香味具有提升作用,故常用于化妆品工业和食品工业.有机物D可以用下面的设计方案合成.

(1)A的结构简式:,C的名称:苯甲醇
(2)写出下列反应的化学方程式并注明反应类型:
①+Cl2 $\stackrel{光照}{→}$ +HCl,取代反应
③,取代反应        
(3)E是D的同系物且相对分子质量比D小14,E的结构可能有6种,请写出结构中无甲基,且水解产物能发生银镜反应的E的一种同分异构体结构简式.

分析 A发生取代反应生成B,B发生水解反应生成C,C与乙酸发生酯化反应生成D,由D可知C为,则B应为,A应为.(3)E是D的同系物且相对分子质量比D小14,则E比D少一个CH2原子团且E含有苯环与酯基,可以有1个侧链为:-OOCCH3,-COOCH3,-CH2OOCH,可以有2个侧链为-CH3,-OOCH,有邻、间、对三种,其中结构中无甲基,且水解产物能发生银镜反应的E的一种同分异构体,其侧链为-CH2OOCH.

解答 解:A发生取代反应生成B,B发生水解反应生成C,C与乙酸发生酯化反应生成D,由D可知C为,则B应为,A应为.
(1)由上述分析可知,A的结构简式:,C为,名称为苯甲醇,故答案为:;苯甲醇;
(2)反应①的方程式为:+Cl2 $\stackrel{光照}{→}$ +HCl,属于取代反应,
反应③的方程式为:,属于取代反应,
故答案为:+Cl2 $\stackrel{光照}{→}$ +HCl,取代反应;
,取代反应;
(3)E是D的同系物且相对分子质量比D小14,则E比D少一个CH2原子团且E含有苯环与酯基,可以有1个侧链为:-OOCCH3,-COOCH3,-CH2OOCH,可以有2个侧链为-CH3,-OOCH,有邻、间、对三种,共有6种,
其中结构中无甲基,且水解产物能发生银镜反应的E的一种同分异构体,其侧链为-CH2OOCH,该同分异构体的结构简式为:,
故答案为:6;.

点评 本题考查有机物的合成与推断,难度不大,根据D的结构与反应条件利用逆推法推断,需要学生熟练掌握官能团的性质与转化.

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