题目内容

10.化合物A(分子式为C6H6O)是一种有机化工原料,在空气中易被氧化.A 的有关转化反应如下(部分反应条件略去):

已知:①
②  (R表示烃基,R′和R″表示烃基或氢)
(1)写出A、C的结构简式:、
(2)G是常用指示剂酚酞.写出G中含氧官能团的名称:酚羟基和酯基.
(3)某化合物是E的同分异构体,且分子中只有两种不同化学环境的氢.写出该化合物的结构简式:或(任写一种)
(4)F和D互为同分异构体.写出反应E→F的化学方程式:
(5)根据已有知识并结合相关信息,写出以A和HCHO为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用).合成路线流程图示例如下:
H2C═CH2$\stackrel{HBr}{→}$CH3CH2Br$→_{△}^{NaOH溶液}$CH3CH2OH.

分析 化合物A(分子式为C6H6O)是一种有机化工原料,在空气中易被氧化,结合G的结构可知,A的结构简式为:,A和氢气发生加成反应生成B为,B被重铬酸钾氧化生成C为,结合题给信息知D的结构简式为:,C经过系列反应生成E,E反应生成F,F和D互为同分异构体,所以E发生消去反应生成F,则F的结构简式为:.
(6)在镍作催化剂、高温高压条件下,苯酚和氢气加成反应生成环己醇,在加热条件下,环己醇和溴化氢发生取代反应生成1-溴环己烷,1-溴环己烷和镁、无水乙醚反应生成,和甲醛、水反应生成,在铜作催化剂、加热条件下被氧气氧化生成.

解答 解:化合物A(分子式为C6H6O)是一种有机化工原料,在空气中易被氧化,结合G的结构可知,A的结构简式为:,A和氢气发生加成反应生成B为,B被重铬酸钾氧化生成C为,结合题给信息知D的结构简式为:,C经过系列反应生成E,E反应生成F,F和D互为同分异构体,所以E发生消去反应生成F,则F的结构简式为:.
(1)通过以上分析知,A的结构简式为:,C的结构简式为,
故答案为:;;
(2)据G的结构简式可知,G中含有的官能团有酚羟基和酯基,故答案为:酚羟基、酯基;
(3)E是C7H14O,E的同分异构体,且分子中只有两种不同化学环境的氢的分子结构简式为:或,
故答案为:或;
(4)F的结构简式为:,在加热、浓硫酸作催化剂条件下E发生消去反应生成F,所以反应E→F的化学方程式为:,
故答案为:;
(5)在镍作催化剂、高温高压条件下,苯酚和氢气加成反应生成环己醇,在加热条件下,环己醇和溴化氢发生取代反应生成1-溴环己烷,1-溴环己烷和镁、无水乙醚反应生成,和甲醛、水反应生成,在铜作催化剂、加热条件下被氧气氧化生成,所以其合成路线流程图为:,
故答案为:.

点评 本题考查有机物的推断及合成,同时考查学生知识迁移能力,利用有机物结构、题给信息进行分析解答,明确有机物的官能团及性质是解本题关键.

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