Question

龙胆酸甲酯是制取抗心律失常药物--氟卡尼的中间体．
Ⅰ、已知龙胆酸甲酯结构如图所示．
（1）龙胆酸甲酯的分子式为

 

，它的含氧官能团名称为

 

．
（2）下列有关龙胆酸甲酯的描述，不正确的是

 

（填字母）．
A．不能发生消去反应B．难溶于水C．能与溴水反应 D．能与碳酸钠溶液反应产生二氧化碳
（3）龙胆酸甲酯与足量氢氧化钠溶液反应的化学方程式是

 

．（不用写反应条件）
Ⅱ、已知X及其他几种有机物存在如下转化关系，且测得转化过程中的C₄H₈为纯净物且含支链：

回答以下问题：
（4）写出满足下列条件的龙胆酸的一种同分异构体的结构简式

 

①能发生银镜反应；②能使FeCl₃溶液显色；③酯类．
（5）写出B生成C的化学方程式

 

，它的反应类型是

 

反应．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：有机物的化学性质及推断

分析：Ⅰ．（1）由龙胆酸甲酯的结构简式可知，分子式为C₈H₈O₄，分子中含有的含氧官能团为：羟基、酯基；
（2）分子中含有酚羟基，具有酚的性质，酚羟基的酸性小于碳酸，与碳酸钠反应生成碳酸氢钠，含有酯基，具有酯的性质，含有苯环，可以发生加成反应；
（3）酚羟基、酯基均匀氢氧化钠发生反应；
Ⅱ．X在稀硫酸、加热条件下生成龙胆酸与A，为酯的水解反应，A为醇，A发生消去反应生成C₄H₈，且测得转化过程中的C₄H₈为纯净物且含支链，A与B互为同分异构体，B能催化氧化生成C，C能发生银镜反应，故B中-OH连接的碳原子上含有2个H原子，则A为（CH₃）₃COH，B为（CH₃）₂CHCH₂OH，B发生催化氧化生成C为（CH₃）₂CHCHO或CH₃CH₂CH₂CHO，C发生氧化反应生成D，据此解答．

解答： 解：Ⅰ．（1）由龙胆酸甲酯的结构简式可知，分子式为C₈H₈O₄，分子中含有的含氧官能团为：羟基、酯基，故答案为：C₈H₈O₄；羟基、酯基；
（2）A．酚羟基、酯基均不能发生消去反应，故A正确；
B．含酯基，属于酯类物质，不溶于水，故B正确；
C．含有酚羟基，且酚羟基邻位有氢原子，能与浓溴水发生取代反应，故C正确；
D．酚羟基的酸性较弱，不能与碳酸钠溶液反应产生二氧化碳，故D错误；
故答案为：D；
（3）酚羟基、酯基均匀氢氧化钠发生反应，反应方程式为：，
故答案为：；
Ⅱ．X在稀硫酸、加热条件下生成龙胆酸与A，为酯的水解反应，A为醇，A发生消去反应生成C₄H₈，且测得转化过程中的C₄H₈为纯净物且含支链，A与B互为同分异构体，B能催化氧化生成C，C能发生银镜反应，故B中-OH连接的碳原子上含有2个H原子，则A为（CH₃）₃COH，B为（CH₃）₂CHCH₂OH，B发生催化氧化生成C为（CH₃）₂CHCHO或CH₃CH₂CH₂CHO，C发生氧化反应生成D，
（4）满足下列条件的龙胆酸的一种同分异构体的结构简式：①能发生银镜反应，含有醛基 ②能使FeCl₃溶液显色，含有酚羟基，③属于酯类，结合①可知，应为甲酸形成的酯基，符合条件的同分异构体为：等，故答案为：等；
（5）B生成C的化学方程式为，属于氧化反应，
故答案为：，氧化．

点评：本题考查有机物的推断、官能团的性质、同分异构体等，难度中等，注意掌握官能团的性质与转化，较好的考查学生分析推理与知识迁移运用．