Question

H是一种新型香料的主要成分之一，其结构中含有三个六元环．H的合成路线如下（部分产物和部分反应条件略去）：

已知：①RCH=CH₂+CH₂=CHR′

催化剂

CH₂=CH₂+RCH=CHR′
②B中核磁共振氢谱图显示分子中有6种不同环境的氢原子．
③D和G是同系物
请回答下列问题：
（1）A→B反应过程中涉及的反应类型有

 

、

 

．
（2）生成A的化学方程式：

 

．
（3）D分子中含有的官能团名称：

 

．
（4）E的分子式：

 

．
（5）H的结构简式：

 

．
（6）同时满足下列条件的G的同分异构体有

 

 种（不包括立体异构）：
①与FeCl₃溶液发生显色反应；②能发生水解反应；③苯环上有两个取代基．
其中核磁共振氢谱为5组峰的为

 

（写结构简式）．

Answer 1

考点：有机物的合成

专题：有机物的化学性质及推断

分析：由A与氯气在加热条件下反应生成，可知A的结构简式为：，故苯乙烯与（CH₃）₂C=CH₂发生类似复分解反应的交换反应生成A，与HCl反应生成B，结合B的分子式可知，应是发生加成反应，B中核磁共振氢谱图显示分子中有6种不同环境的氢原子，故B为，顺推可知C为，D为．苯乙烯与水发生加成反应生成E，E可以氧化生成C₈H₈O₂，说明E中羟基连接的C原子上有2个H原子，故E为，C₈H₈O₂为，与溴反应生成F，F在氢氧化钠溶液条件下水解、酸化得到G，且D和G是同系物，故中亚甲基上1个H原子被Br原子取代生成F，F为，G为，D与G生成H，H结构中含有三个六元环，则H为，据此解答．

解答： 解：由A与氯气在加热条件下反应生成，可知A的结构简式为：，故苯乙烯与（CH₃）₂C=CH₂发生类似复分解反应的交换反应生成A，与HCl反应生成B，结合B的分子式可知，应是发生加成反应，B中核磁共振氢谱图显示分子中有6种不同环境的氢原子，故B为，顺推可知C为，D为．苯乙烯与水发生加成反应生成E，E可以氧化生成C₈H₈O₂，说明E中羟基连接的C原子上有2个H原子，故E为，C₈H₈O₂为，与溴反应生成F，F在氢氧化钠溶液条件下水解、酸化得到G，且D和G是同系物，故中亚甲基上1个H原子被Br原子取代生成F，F为，G为，D与G生成H，H结构中含有三个六元环，则H为，
（1）A与氯气在加热条件下发生取代反应生成，与HCl反应发生加成反应B，故答案为：取代反应；加成反应；
（2）生成A的化学方程式为：，
故答案为：；
（3）D为，含有的官能团为：羟基、羧基，故答案为：羟基、羧基；
（4）E为，分子式为C₈H₁₀O，故答案为：C₈H₁₀O；
（5）由上述分析可知，H的结构简式为：，故答案为：；
（6）G为，G的同分异构体同时满足下列条件：
①与FeCl₃溶液发生显色反应，含有酚羟基；②能发生水解反应，含有酯基；③苯环上有两个取代基，为-OH、-OOCCH₃或-OH、-CH₂OOCH或-OH、-COOCH₃，各有邻、间、对3种位置关系，故符合条件的同分异构体共有9种，其中核磁共振氢谱有5个吸收峰同分异构体为：，
故答案为：9；．

点评：本题考查有机物的推断也合成，是对有机物知识的综合运用，能较好的考查考生的分析推理能力，是热点题型，注意充分利用转化关系中物质的结构及分子式，结合正推法与逆推法进行推断，需要学生熟练掌握官能团的性质与转化，难度中等．