题目内容

有机化学反应因反应条件不同,可以生成不同的有机产品.已知:
(Ⅰ)在光照条件下,苯的同系物与氯气反应,氯原子取代苯环侧链上的氢原子:

氢化阿托醛是一种香料,其合成路线如下:

(1)A为一氯代物,它的结构简式可能是
 
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(2)工业生产过程中,中间产物必须经过②③④得到D,而不采取直接转化为D的方法,原因是
 
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(3)写出反应类型:②
 
,③
 
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(4)写出的化学反应方程式
 
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(5)氢化阿托醛与氢气1:1加成(已知醛类中的官能团能与氢气发生加成)后的产物C9H12O的同分异构体很多,写出一种符合下列三个条件的C9H12O的同分异构体的结构简式:
 
.
①能与溴水反应,
②能与NaOH溶液反应,
③分子中只有苯环一种环状结构,且苯环上的一溴代物有两种.
考点:有机物的合成
专题:有机物的化学性质及推断
分析:根据题中各物质转化关系,A为一氯代物,与氯气在光照条件下发生取代反应生成A为,根据氢化阿托醛的结构可知D为,比较A和D的结构,可知A发生消去反应生成B,B与氯化氢在双氧水的条件下发生信息中的加成反应生成C,C水解得D,所以B为,C为,据此答题.
解答: 解:根据题中各物质转化关系,A为一氯代物,与氯气在光照条件下发生取代反应生成A为,根据氢化阿托醛的结构可知D为,比较A和D的结构,可知A发生消去反应生成B,B与氯化氢在双氧水的条件下发生信息中的加成反应生成C,C水解得D,所以B为,C为,
(1)根据上面的分析可知,A为,故答案为:;
(2)因为A有两种结构,直接水解不能生成纯净产物,生成的是混合物,所以工业生产过程中,中间产物必须经过②③④得到D,而不采取直接转化为D的方法,
故答案为:A有两种结构,直接水解不能生成纯净产物,生成的是混合物;
(3)反应②为消去反应,反应③为加成反应,故答案为:消去反应;加成反应;
(4)的化学反应方程式为,
故答案为:;
(5)氢化阿托醛与氢气1:1加成(已知醛类中的官能团能与氢气发生加成)后的产物C9H12O的同分异构体,符合下列三个条件①能与溴水反应,②能与NaOH溶液反应,③分子中只有苯环一种环状结构,且苯环上的一溴代物有两种.符合条件的C9H12O的同分异构体的结构简式为,
故答案为:.
点评:本题考查有机物的合成,题目难度中等,解答本题的关键是根据有机物的官能团和性质结合反应条件正确推断有机物的结构,易错点为同分异构体的书写,注意判断的角度.
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