题目内容
某有机物（分子式为C13H18O2）是一种食品香料，其合成路线如图所示．
通过质谱法测得A的相对分子质量为56，它的核磁共振氢谱显示有两组峰且峰面积之比为1：3；D分子中含有支链；F分子中含有苯环但无甲基，在催化剂存在下1molE与2molH2可以发生反应生成F．请回答：
（1）B中所含官能团的名称为 ；E的结构简式为
（2）C与新制悬浊液反应的离子方程式为
（3）D与F反应的化学方程式为
（4）符合下列条件：①遇FeCl3溶液显紫色、②苯环上有两个取代基的F的同分异构体有 中，写出其中一种物质的结构简式 ．
【答案】分析：质谱法测得A的相对分子质量为56，它的核磁共振氢谱显示有两组峰且峰面积之比为1：3，说明A含有两类氢原子，且其原子个数比是1：3，设A的分子式为CxHy，且x和y都是正整数，只有x=4、y=8时符合条件，则A是烯烃，A中有两类氢原子且个数比是1：3，所以A为异丁烯或二丁烯；
结合已知信息得，A反应生成醇B，B被氧气氧化生成醛C，醛被新制氢氧化铜氧化生成酸D，D分子中含有支链，所以D的结构简式为：（CH3）2CHCOOH，则C的结构简式为：（CH3）2CHCHO，B的结构简式为：（CH3）2CHCH2OH，A的结构简式为：（CH3）2C=CH2；
D是羧酸，D和F反应生成有机物C13H18O2，D中含有4个碳原子，所以F中含有9个碳原子，且D和C13H18O2中氧原子数相同，所以D和F发生酯化反应，则F是醇，F的分子式为：C9H12O，F分子中含有苯环但无甲基，在催化剂存在下1molE与2molH2可以发生反应生成F，所以F的结构简式为：
，则E的结构简式为
．
解答：解：质谱法测得A的相对分子质量为56，它的核磁共振氢谱显示有两组峰且峰面积之比为1：3，说明A含有两类氢原子，且其原子个数比是1：3，设A的分子式为CxHy，且x和y都是正整数，只有x=4、y=8时符合条件，则A是烯烃，A中有两类氢原子且个数比是1：3，所以A为异丁烯或二丁烯；
结合已知信息得，A反应生成醇B，B被氧气氧化生成醛C，醛被新制氢氧化铜氧化生成酸D，D分子中含有支链，所以D的结构简式为：（CH3）2CHCOOH，则C的结构简式为：（CH3）2CHCHO，B的结构简式为：（CH3）2CHCH2OH，A的结构简式为：（CH3）2C=CH2；
D是羧酸，D和F反应生成有机物C13H18O2，D中含有4个碳原子，所以F中含有9个碳原子，且D和C13H18O2中氧原子数相同，所以D和F发生酯化反应，则F是醇，F的分子式为：C9H12O，F分子中含有苯环但无甲基，在催化剂存在下1molE与2molH2可以发生反应生成F，所以F的结构简式为：
，则E的结构简式为
．
（1）通过以上分析知，B中所含官能团的名称为羟基，E的结构简式为
，
故答案为：羟基，
；
（2）C与新制悬浊液反应生成异丁酸根离子、氧化亚铜和水，所以反应的离子方程式为：
，
故答案为：
；
（3）D与F发生酯化反应，其反应的化学方程式为：
，
故答案为：
，酯化反应；
（4）①遇FeCl3溶液显紫色说明含有酚羟基；②苯环上有两个取代基，说明苯环上含有两个支链，所以F的同分异构体有：苯环上连接正丙基和酚羟基，正丙基和酚羟基处于苯环上邻、间、对三种同分异构体，异丙基和酚羟基处于苯环上邻、间、对三种同分异构体，所以共有6种同分异构体，其中一种为
．
点评：本题考查有机物推断，明确有机物的断键和成键方式是解本题关键，解题时注意结合题给信息进行分析解答，难度较大．
结合已知信息得，A反应生成醇B，B被氧气氧化生成醛C，醛被新制氢氧化铜氧化生成酸D，D分子中含有支链，所以D的结构简式为：（CH3）2CHCOOH，则C的结构简式为：（CH3）2CHCHO，B的结构简式为：（CH3）2CHCH2OH，A的结构简式为：（CH3）2C=CH2；
D是羧酸，D和F反应生成有机物C13H18O2，D中含有4个碳原子，所以F中含有9个碳原子，且D和C13H18O2中氧原子数相同，所以D和F发生酯化反应，则F是醇，F的分子式为：C9H12O，F分子中含有苯环但无甲基，在催化剂存在下1molE与2molH2可以发生反应生成F，所以F的结构简式为：
，则E的结构简式为．解答：解：质谱法测得A的相对分子质量为56，它的核磁共振氢谱显示有两组峰且峰面积之比为1：3，说明A含有两类氢原子，且其原子个数比是1：3，设A的分子式为CxHy，且x和y都是正整数，只有x=4、y=8时符合条件，则A是烯烃，A中有两类氢原子且个数比是1：3，所以A为异丁烯或二丁烯；
结合已知信息得，A反应生成醇B，B被氧气氧化生成醛C，醛被新制氢氧化铜氧化生成酸D，D分子中含有支链，所以D的结构简式为：（CH3）2CHCOOH，则C的结构简式为：（CH3）2CHCHO，B的结构简式为：（CH3）2CHCH2OH，A的结构简式为：（CH3）2C=CH2；
D是羧酸，D和F反应生成有机物C13H18O2，D中含有4个碳原子，所以F中含有9个碳原子，且D和C13H18O2中氧原子数相同，所以D和F发生酯化反应，则F是醇，F的分子式为：C9H12O，F分子中含有苯环但无甲基，在催化剂存在下1molE与2molH2可以发生反应生成F，所以F的结构简式为：
，则E的结构简式为．（1）通过以上分析知，B中所含官能团的名称为羟基，E的结构简式为
，故答案为：羟基，
；（2）C与新制悬浊液反应生成异丁酸根离子、氧化亚铜和水，所以反应的离子方程式为：
，故答案为：
；（3）D与F发生酯化反应，其反应的化学方程式为：
，故答案为：
，酯化反应；（4）①遇FeCl3溶液显紫色说明含有酚羟基；②苯环上有两个取代基，说明苯环上含有两个支链，所以F的同分异构体有：苯环上连接正丙基和酚羟基，正丙基和酚羟基处于苯环上邻、间、对三种同分异构体，异丙基和酚羟基处于苯环上邻、间、对三种同分异构体，所以共有6种同分异构体，其中一种为
．点评：本题考查有机物推断，明确有机物的断键和成键方式是解本题关键，解题时注意结合题给信息进行分析解答，难度较大．
练习册系列答案
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