Question

化合物A（C₈H₁₀O）是苯环上只有一个侧链的芳香族化合物，与CuO共热的产物F可发生银镜反应．A还可以发生以下变化：

（1）B分子中的官能团名称是

 

；
（2）写化学方程式并指出反应类型
①A→D

 

； 
②D→E

 

 
③A→F

 

；
 ④F→银镜

 

（3）A的同分异构体G也可以有框图内A的各种变化，G的结构简式是

 

．
（4）能使三氯化铁溶液变色的A的同分异构体共有

 

 种．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：有机物的化学性质及推断

分析：化合物A（C₈H₁₀O）是苯环上只有一个侧链的芳香族化合物，A中不饱和度=

8×2+2-10

2

=4，苯环的不饱和度为4，则A中不含其它双键或三键，A中只有一个侧链，与CuO共热的产物F可发生银镜反应，则A中醇羟基位于边上C原子，则A为苯乙醇，其结构简式为，A和氯气发生取代反应生成B，
A中氢原子被Cl原子取代，则B中官能团有羟基和氯原子，A和Na发生取代反应生成C，C结构简式为．A还可，A在浓硫酸作催化剂、加热条件下发生消去反应生成苯乙烯，则D结构简式为，D和溴发生加成反应生成E，E结构简式为，据此分析解答．

解答： 解：化合物A（C₈H₁₀O）是苯环上只有一个侧链的芳香族化合物，A中不饱和度=

8×2+2-10

2

=4，苯环的不饱和度为4，则A中不含其它双键或三键，A中只有一个侧链，与CuO共热的产物F可发生银镜反应，则A中醇羟基位于边上C原子，则A为苯乙醇，其结构简式为，A和氯气发生取代反应生成B，
A中氢原子被Cl原子取代，则B中官能团有羟基和氯原子，A和Na发生取代反应生成C，C结构简式为．A还可，A在浓硫酸作催化剂、加热条件下发生消去反应生成苯乙烯，则D结构简式为，D和溴发生加成反应生成E，E结构简式为，
（1）通过以上分析知，B中官能团有羟基和氯原子，故答案为：羟基、氯原子；
（2）①A发生消去反应生成D，反应方程式为，该反应为消去反应，
故答案为：、消去反应；
②D和溴发生加成反应生成E，反应方程式为，该反应为加成反应，
故答案为：、加成反应；
③A在加热条件下和CuO发生氧化反应生成F，反应方程式为，该反应为氧化反应，
故答案为：、氧化反应；
④F中含有醛基，F和银氨溶液发生氧化反应，反应方程式为该反应为氧化反应，故答案为：、氧化反应；
（3）A的同分异构体G也可以有框图内A的各种变化，则中羟基位于亚甲基上，则G的结构简式为
，故答案为：；
（4）A为，A的同分异构体能使三氯化铁溶液变色说明其同分异构体中含有酚羟基，如果含有取代基为-OH、-CH₂-CH₃，则有邻、间、对3种同分异构体；如果含有取代基为-OH、2个-CH₃，如果两个甲基相邻，有2种同分异构体，如果两个甲基相间，有3种同分异构体，如果两个甲基相对，则有1种同分异构体，所以一共有9种同分异构体，故答案为：9．

点评：本题考查有机物的推断，侧重考查分析、推断能力，以F能发生银镜反应为突破口采用正逆结合的方法进行推断，明确有机物中官能团及其性质的关系，难点是（4）中同分异构体种类的判断，题目难度中等．