题目内容

1．DMP（）是一种酯类塑化剂，DMP的蒸气对氢气的相对密度为97．工业上生产 DMP的工艺流程如图所示：

（ 1 ）④的反应试剂和条件为银氨溶液、水浴加热，上述转化中属于取代反应的是①②⑤（填编号）．
（2）烃 A的化学名称是1，2-二甲苯（或邻二甲苯），DMP的分子式为C10H10O4，ROH的核磁共振氢谱中有2个峰．
（3）②的化学方程式为．
（4）E是 D的芳香族同分异构体，E具有如下特征的同分异构体有20种（不含立体异构），写出其中的两种结构简式：．
①遇 FeCl3溶液显紫色
②能发生银镜反应
③苯环上有三个取代基且互不相同
（5）由烃A制备DMP的另一种途径如下：

反应①的另一产物是无机物，该无机物最可能是H2O；反应②中的另一产物是水且n（X）：n（H20）=2：1，则X的结构简式为CH3OH．

分析 A和氯气在一定条件下发生取代反应生成氯代烃，所以A为，氯代烃和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成醇B，B被氧气氧化生成生成醛C，C被氧气氧化生成羧酸D，D和醇发生酯化（取代）反应生成DMP，根据DMP 的结构知邻二甲苯中甲基上1个氢原子被氯原子取代，所以A的结构简式为：，B是，C是，D是，邻二苯甲酸和醇发生酯化反应生成DMP，DMP蒸气对氢气的相对密度为97，则DMP的相对分子质量为194，则该醇是甲醇，故DMP的结构简式为：，据此答题．

解答 解：A和氯气在一定条件下发生取代反应生成氯代烃，所以A为，氯代烃和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成醇B，B被氧气氧化生成生成醛C，C被氧气氧化生成羧酸D，D和醇发生酯化（取代）反应生成DMP，根据DMP 的结构知邻二甲苯中甲基上1个氢原子被氯原子取代，所以A的结构简式为：，B是，C是，D是，邻二苯甲酸和醇发生酯化反应生成DMP，DMP蒸气对氢气的相对密度为97，则DMP的相对分子质量为194，则该醇是甲醇，故DMP的结构简式为：，

（1）根据上面的分析可知，反应④是C被氧气氧化生成羧酸D，反应试剂和条件为银氨溶液、水浴加热，上述转化中属于取代反应的是①②⑤，
故答案为：银氨溶液、水浴加热；①②⑤；
（2）的名称是1，2-二甲苯（或邻二甲苯），DMP的结构简式为：，所以DMP的分子式为C10H10O4，ROH是甲醇，甲醇的核磁共振氢谱有2种，
故答案为：1，2-二甲苯（或邻二甲苯）；C10H10O4；2；
（3）反应②是卤代烃的碱性水解，反应的化学方程式为，
故答案为：；
（4）D是，E是D的芳香族同分异构体，E具有如下特征：①遇FeCl3溶液显紫色，说明有酚羟基；②能发生银镜反应，说明有醛基；③苯环上有三个取代基，则符合条件的E的结构简式为苯环上连有-CHO、-OH、HCOO-或-CHO、-OH、-COOH，两种情况，根据定二动一的原则，每种情况有10种结构，也可以是苯环上连两个一OH，一个一COCHO，这样的结构有6种，所以共有26种同分异构体，其中任意两种物质的结构简式为，
故答案为：20；；
（5）根据元素守恒可知，反应①还有另外一种产物为H2O，DMP的结构简式为：，反应②中的另一产物是水，且n（F）：n（H2O）=2：1，则F的结构简式为 CH3OH，
故答案为：H2O； CH3OH．

点评 本题考查了有机物的推断，明确有机物的官能团及其结构是解本题关键，采用正逆相结合的方法进行推断，难点是同分异构体种类的推断，难度较大．

练习册系列答案
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达到反应终点时消耗了10.00mL；
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