Question

【题目】研究者设计利用芳香族化合物的特殊性质合成某药物，其合成路线如下(部分反应试剂和条件已省略)：

已知：Ⅰ.

Ⅱ.

回答下列问题

（1）B的名称是______________。

（2）反应②和⑤所属的反应类型分别为____________、______。

（3）反应④所需的条件为___________，E分子中官能团的名称为_________________。

（4）反应⑥的化学方程式为________________________________。

（5）芳香族化合物X是C的同分异构体，X只含一种官能团且1mol X与足量NaHCO3溶液发生反应生成2 molCO2，则X的结构有__________种。其中核磁共振氢谱显示有4组峰，且峰面积之比为3:2:2:1的结构简式为____________、_____________。

（6）写出以乙醇和甲苯为原料制备的路线（其他无机试剂任选）_________________。

Answer 1

【答案】 对苯二甲酸 取代反应(或酯化反应) 加成反应 浓硫酸、加热 碳碳双键 10

【解析】根据A的分子式结合D的结构简式可知A是对二甲苯，被酸性高锰酸钾溶液氧化生成B为对苯二甲酸。根据D的结构简式可知B与甲醇发生酯化反应生成C为。根据已知信息可知C与SOCl2发生取代反应生成D；根据反应⑤的生成物结构简式可知发生消去反应生成E为，E与氢气发生加成反应生成，与D发生取代反应生成F，据此解答。

（1）根据流程可知A被酸性高锰酸钾溶液氧化生成B为对苯二甲酸；

（2）根据以上分析可知反应②为酯化反应；反应⑤为加成反应。

（3）反应④是羟基的消去反应，所需的条件为浓硫酸、加热；E的结构简式为：，分子中含有的官能团是碳碳双键；

（4）有机物D与有机物在氯化铝的作用下发生取代反应，化学方程式为；

（5）有机物C为，芳香族化合物X只含一种官能团，且1mol X与足量NaHCO3溶液发生反应生成2 molCO2，结构中含有2个羧基，满足这样条件的有机物结构有：2个-COOH、1个-CH3分别连在苯环上，结构有6种；1个–COOH、1个-CH2COOH分别连在苯环上，结构有3种；苯环上连有的结构有1种，因此共计有10种；其中核磁共振氢谱显示有4组峰，且峰面积之比为3:2:2:1的结构简式为和；

（6）根据已知信息结合逆推法可知以乙醇和甲苯为原料制备的路线图为。