Question

化合物Ⅴ是中药黄芩中的主要活性成分之一，具有抗氧化和抗肿瘤作用．化合物Ⅴ也可通过如图1所示方法合成：

回答下列问题：
（1）反应①属于

 

（填反应类型），化合物I中含有的含氧官能团的名称为

 

，化合物V的分子式为

 

．
（2）化合物Ⅱ的合成方法为（图2）：已知合成肉桂酸的反应方程式中，反应物的物质的量之比为1：1，生成物A呈酸性．写出A的一种同分异构体的名称

 

．
（3）在一定条件下化合物I和Ⅱ反应还可以得到一种酯，写出该反应的化学方程式：

 

（4）下列关于化合物IV的说法正确的是

 

 （填字母）
A．分子中有三个苯环                     B．能发生水解反应
C．使酸性高锰酸钾溶液褪色          D．与三氯化铁溶液发生显色反应
（5）肉桂酸有多种同分异构体，写出其中一种同分异构体的结构简式，满足下列条件：
①分子中含有苯环；②可以发生银镜反应；③核磁共振氢谱显示有五种峰

 

（只要求写出一种）

Answer 1

考点：有机物的合成

专题：有机物的化学性质及推断

分析：（1）由Ⅰ、Ⅱ结构可知，Ⅰ中苯环上的H原子被取代生成Ⅲ，故反应①属于取代反应；根据化合物Ⅰ结构确定含有的官能团；根据V的结构简式，数出I分子中C原子、H原子、O原子数目，据此书写I的分子式；
（2）合成肉桂酸的反应式中，反应物的物质的量之比为1：1，根据质量守恒定律判断A的分子式为C₂H₄O₂，A具有酸性，则A的结构简式为CH₃COOH；
（3）化合物I和Ⅱ反应还可以得到一种酯，生成物中含有酯基，应为；
（4）根据化合物IV的结构特点以及含有的官能团判断可能具有的性质；
（5）肉桂酸的两种同分异构体，满足①分子中含有苯环；②可以发生银镜反应，说明含有醛基或甲酸酯；③核磁共振氢谱显示有五种峰，一般为对称结构．

解答： 解：（1）由Ⅰ、Ⅱ结构可知，Ⅰ中苯环上的H原子被取代生成Ⅲ，故反应①属于取代反应；根据I的结构，可以其含有官能团有：羟基、醚键；
根据V的结构可知，分子中有15个C原子、10个H原子、5个O原子数目，故I的分子式为C₁₅H₁₀O₅，故答案为：取代反应；羟基、醚键；C₁₅H₁₀O₅；
（2）合成肉桂酸的反应式中，反应物的物质的量之比为1：1，根据质量守恒定律判断A的分子式为C₂H₄O₂，A具有酸性，则A的结构简式为CH₃COOH，A的一种同分异构体的结构简式为HCOOCH₃，名称为甲酸甲酯；
故答案为：甲酸甲酯；
（3）化合物I和Ⅱ反应还可以得到一种酯，生成物中含有酯基，应为，
反应方程式为：，
故答案为：；
（4）A、分子中只有两个苯环，错误；
B、分子中没有酯基不会发生水解，错误；
C、分子中含有碳碳双键，可以使酸性高锰酸钾褪色，正确；
D、分子中没有酚羟基，不会与氯化铁溶液发生显色反应，错误．
故答案为：C；
（5）肉桂酸的两种同分异构体，满足①分子中含有苯环；②可以发生银镜反应，说明含有醛基或甲酸酯；③核磁共振氢谱显示有五种峰，一般为对称结构，所以符合条件的同分异构体为：或 ，
故答案为：或 ．

点评：本题以物质的合成为载体考查了物质的性质，根据物质含有的官能团即可确定物质具有的性质，注意根据题中所给出的信息分析，本题重点考查的是有机合成的相关知识，难度中等．