题目内容

【题目】脱水环化是合成生物碱类天然产物的重要步骤,某生物碱V合成路线如图:

(1)Ⅳ中官能团的名称___;反应①的反应类型为___。

(2)反应②的化学方程式__。

(3)Ⅰ和Ⅲ在浓硫酸催化加热时反应的化学方程式___。

(4)下列说法正确的是___。

A.Ⅰ和Ⅴ均属于芳香烃 B.Ⅱ能发生银镜反应

C.Ⅱ能与4molH2发生加成反应 D.反应③属于酯化反应

(5)A的结构简式__。

(6)Ⅵ与Ⅰ互为同分异构体,Ⅵ遇FeCl3发生显色反应,其苯环上的一氯代物只有2种。写出满足上述条件的Ⅵ的结构简式___。

(7)一定条件下,化合物Ⅶ()也能发生类似反应④的环化反应,Ⅶ的环化产物的结构简式___。

【答案】醚键、肽键(或酰氨键) 氧化反应 2+O22 ++H2O BC

【解析】

催化氧化生成,催化氧化生成;由可逆推出A为;分子内先加成后消去生成。

(1)Ⅳ为,官能团的名称为醚键、肽键(或酰氨键);反应①为催化氧化生成,反应类型为氧化反应。答案为:醚键、肽键(或酰氨键);氧化反应;

(2)反应②为催化氧化生成,化学方程式为2+O22。答案为:2+O22;

(3)Ⅰ和Ⅲ分别为和,二者在浓硫酸催化加热时反应,生成和H2O,化学方程式为++H2O。答案为:++H2O;

(4) A.Ⅰ和Ⅴ中都含有苯环,但还含有O元素等,均不属于芳香烃,A不正确;

B.Ⅱ为,含有醛基,能发生银镜反应,B正确;

C.中苯环和醛基均能与H2发生加成反应,1mol能与4molH2反应,C正确;

D.反应③属于取代反应,但没有酯基生成,不属于酯化反应,D不正确;

故选BC。答案为:BC;

(5)由以上分析可知,A的结构简式为。答案为:;

(6)Ⅵ与互为同分异构体,Ⅵ遇FeCl3发生显色反应,则含有酚羟基,其苯环上的一氯代物只有2种,则两个取代基位于苯环的对位,从而得出满足上述条件的Ⅵ的结构简式为。答案为:;

(7)一定条件下,化合物Ⅶ()也能发生类似反应④的环化反应,即先加成后消去,从而得出Ⅶ的环化产物的结构简式为。答案为:。

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