Question

化合物A、B、C和D互为同分异构体，分子量为136，分子中只含碳、氢、氧，其中氧的含量为23.5%．实验表明：化合物A、B、C和D均是一取代芳香化合物，其中A、C和D的芳环侧链上只含一个官能团．4个化合物在碱性条件下可以进行如下反应：
A

NaOH溶液

  

酸化

E（C₇H₆O₂）+F
B

NaOH溶液

  

酸化

G₇（C₇H₈O）+H
C

NaOH溶液

 

酸化

I（芳香化合物）+J
D

NaOH溶液

K+H₂O
请回答下列问题：
（1）写出A、B、C和D的分子式

 

，C的结构简式

 

（2）写出H分子中官能团的名称

 

．
（3）按要求写出下列化学反应方程式及反应类型：
①E和G反应：

 

，反应类型

 

．
②I和浓溴水反应：

 

．
（4）A的同分异构体有多种，写出符合下列条件的A的所有同分异构体的结构简式

 

①遇FeCl₃溶液显紫色；②可发生银镜反应；③苯环上仅含两个支链．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：有机物的化学性质及推断

分析：A、B、C和D互为同分异构体，分子量为136，分子中只含碳、氢、氧，其中氧的含量为23.5%，则分子中含有氧原子数为

136×23.5%

16

=2，化合物A、B、C和D均是一取代芳香化合物，用商余法，可知A、B、C和D的分子式为C₈H₈O₂，分子式为C₈H₈O₂是一取代芳香化合物的同分异构体有、、、，A、C和D的芳环侧链上只含一个官能团，则说明B芳环侧链上有相当于两个官能团有基团，能水解，说明B为甲酸某酯，B水解然后酸化生成G，G的分子式是C₇H₈O，则G是，则H为HCOOH，所以B为，A水解然后酸化生成E，E的分子式为C₇H₆O₂，则E是，F是醇；D和氢氧化钠反应生成K和水，则D是羧酸，为，K是；C水解然后酸化生成I和J，I是芳香族化合物，则I是，J是CH₃COOH，C是，据此答题；

解答： 解：A、B、C和D互为同分异构体，分子量为136，分子中只含碳、氢、氧，其中氧的含量为23.5%，则分子中含有氧原子数为

136×23.5%

16

=2，化合物A、B、C和D均是一取代芳香化合物，用商余法，可知A、B、C和D的分子式为C₈H₈O₂，分子式为C₈H₈O₂是一取代芳香化合物的同分异构体有、、、，A、C和D的芳环侧链上只含一个官能团，则说明B芳环侧链上有相当于两个官能团有基团，能水解，说明B为甲酸某酯，B水解然后酸化生成G，G的分子式是C₇H₈O，则G是，则H为HCOOH，所以B为，A水解然后酸化生成E，E的分子式为C₇H₆O₂，则E是，F是醇；D和氢氧化钠反应生成K和水，则D是羧酸，为，K是；C水解然后酸化生成I和J，I是芳香族化合物，则I是，J是CH₃COOH，C是，
（1）根据上面的分析可知，A、B、C和D的分子式为C₈H₈O₂，C的结构简式为，
故答案为：C₈H₈O₂；；
（2）H为HCOOH，分子中官能团的名称为醛基和羧基，
故答案为：醛基和羧基；
（3）①E和G反应的方程式为+

浓硫酸

△

+H₂O，是取代反应，
故答案为：+

浓硫酸

△

+H₂O；取代反应；
②I和浓溴水反应的化学方程式为+3Br₂→↓+3HBr，
故答案为：+3Br₂→↓+3HBr；
（4）A的分子式C₈H₈O₂，①遇FeCl₃溶液显紫色，说明有酚羟基；②可发生银镜反应，说明有醛基；③苯环上仅含两个支链，符合这些条件的A的所有同分异构体的结构简式为，
故答案为：；

点评：本题考查有机物的推断，明确有机物的结构及官能团的性质是解本题关键，同时考查学生分析问题、解决问题能力，难度中等．