题目内容

【化学一一选修有机化学基础】(15分)从有机物A开始有如图所示的转化关系(部分产物略去)。A在NaOH溶液中水解生成B、C和D,1molF与足量的新制Cu(OH)2碱性悬浊液加热充分反应可生成2mol红色沉淀。分析并回答问题:

(1)A中含有的官能团为氯原子(-Cl)和               、                  ;
(2)指出反应类型:A→B、C、D                ; H→I                     ;
(3)写出下列反应的化学方程式:
①C→F:                                                           ;
②E→H:                                                           ;
(4)与E含有相同官能团的某有机物甲(C4H8O3)有多种同分异构体,在结构中含有酯基和羟基,且水解产物不存在两个羟基连在同一个碳上的同分异构体有       种。

(1)羟基、酯基 (或:-OH、-COO-)(4分,漏1个扣2分)
(2)取代(水解)反应(2分)   加聚反应(2分)
(3)①HOCH2CH(CH3)CH2OH+O2OHCCH(CH3)CHO+2H2O(2分,缺条件扣1分,未配平或结构简式错均0分)
②HOCH2CH2COOHCH2=CHCOOH+H2O(2分,缺条件扣1分)  (4)7(3分)

解析试题分析:1molF与足量的新制Cu(OH)2碱性悬浊液加热充分反应可生成2mol红色沉淀,这说明F中含有2个醛基。C氧化生成F,且C中含有甲基,则根据C的分子式可知C的结构简式为HOCH2CH(CH3)CH2OH,实验F的结构简式为OHCCH(CH3)CHO。D能与硝酸酸化的硝酸银溶液反应生成白色沉淀G,则D是氯化钠,G是氯化银。B酸化生成E,E在浓硫酸的作用下生成八元环分子,则根据E的分子式可知E的结构简式为HOCH2CH2COOH。E在浓硫酸的作用下发生消去反应生成H,则H的结构简式为CH2=CHCOOH。H分子中含有碳碳双键,能发生加聚反应生成I。
(1)根据以上分析可知A中含有的官能团为氯原子、羟基和酯基。
(2)A中的酯基和氯原子均发生水解反应,I转化为H是碳碳双键的加聚反应。
(3)根据以上分析可知①C→F和②E→H的化学方程式分别为
HOCH2CH(CH3)CH2OH+O2OHCCH(CH3)CHO+2H2O、②HOCH2CH2COOHCH2=CHCOOH+H2O。
(4)与E含有相同官能团的某有机物甲(C4H8O3)有多种同分异构体,在结构中含有酯基和羟基,且水解产物不存在两个羟基连在同一个碳上的同分异构体有HOCH2CH2COOCH3、CH3CHOHCOOCH3、HOCH2COOCH2CH3、CH3COOCH2CH2OH、HCOOCH2CH2CH2OH、HCOOCH2CHOHCH3、HCOOCH(CH3)CH2OH共计是7种。
考点:考查有机物合成与推断的分析与应用

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