Question

8．对氨基苯甲酸可用甲苯为原料合成，已知苯环上的硝基可被还原为氨基：，产物苯胺还原性强，易被氧化．则由甲苯合成对氨基苯甲酸的合成路线合理的是（　　）

• A． 甲苯$\stackrel{硝化}{→}$X$\stackrel{氧化甲基}{→}$Y$\stackrel{还原硝基}{→}$对氨基苯甲酸
• B． 甲苯$\stackrel{氧化甲基}{→}$X$\stackrel{硝化}{→}$Y$\stackrel{还原硝基}{→}$对氨基苯甲酸
• C． 甲苯$\stackrel{还原}{→}$X$\stackrel{氧化甲基}{→}$Y$\stackrel{硝化}{→}$对氨基苯甲酸
• D． 甲苯$\stackrel{硝化}{→}$X$\stackrel{还原硝基}{→}$Y$\stackrel{氧化甲基}{→}$对氨基苯甲酸

Answer 1

分析 由于氨基易被氧化，则将甲基氧化为羧基的反应必须放在硝基被还原呈氨基之前，否则生成的氨基会被氧化，因此整个合成过程是先进行硝化反应，再将甲基氧化为羧基，最后将硝基还原为氨基，据此进行解答．

解答 解：由甲苯制取产物时，需发生硝化反应引入硝基，再还原得到氨基，将甲基氧化才得到羧基；但氨基易被氧化，故甲基氧化为羧基应在硝基还原前，否则生成的氨基也被氧化，故先进行硝化反应，再将甲基氧化为羧基，最后将硝基还原为氨基；另外还要注意-CH₃为邻、对位取代定位基，而-COOH为间位取代定位基，
所以由甲苯合成对氨基苯甲酸的合成路线为：甲苯$\stackrel{硝化}{→}$X$\stackrel{氧化甲基}{→}$Y$\stackrel{还原硝基}{→}$对氨基苯甲酸，
故选A．

点评 本题考查化学实验方案的评价，为高频考点，题目难度中等，把握官能团与性质的关系为解答的关键，侧重常见有机物性质及用途的考查，试题有利于提高学生的分析、理解能力及化学实验能力．