Question

利胆解痉药“亮菌甲素”跟（CH₃）₂SO₄反应可以生成A，二者的结构简式如图．
试回答下列有关问题：
（1）“亮菌甲素”的分子式为

 

；1mol“亮菌甲素”跟浓溴水反应时最多消耗

 

 mol Br₂．
（2）有机物A能发生如下转化．其中G分子中的碳原子在一条直线上．
①C→D的化学方程式是

 

；
②G的结构简式是

 

；
③同时符合下列条件的E的同分异构体有

 

种：
a．遇FeCl₃溶液显色；
b．不能发生水解反应，能发生银镜反应；
c．苯环上的一氯取代物只有一种，分子中无甲基
写出其中至少2种的结构简式：

 

．

Answer 1

分析：（1）根据结构简式判断有机物含有的元素种类和原子个数，以此确定分子式，能与溴发生反应的有取代反应和加成反应；
（2）根据题中信息，A在臭氧作用下反应生成B和C，根据化合价的断裂方式可知，B为，C为，C在NaOH作用下水解生成D，D为，D加成生成F，F为，F在浓硫酸作用发生消去反应，根据题给信息可知最终产物为G，G为CH₃-CH≡CH-COOH，以此解答题中各问．

解答：解：（1）根据亮菌甲素的结构式可判断出，1个亮菌甲素中含有12个C原子，10个H原子以及5个O原子，
故分子式为C₁₂H₁₀O₅，1mol亮菌甲素中含有1mol酚羟基，苯环中有有2mol邻位H原子可被取代，含有1molC=C键，发生加成反应消耗1mol溴，共3mol，
故答案为：C₁₂H₁₀O₅；3；
（2）根据题中信息，A在臭氧作用下反应生成B和C，根据化合价的断裂方式可知，B为，C为，C在NaOH作用下水解生成D，D为，D加成生成F，F为，F在浓硫酸作用发生消去反应，根据题给信息可知最终产物为G，G为CH₃-CH≡CH-COOH，以此解答以下各问：
①根据题中信息，A在臭氧作用下反应生成B和C，根据化合价的断裂方式可知，B为，C为，C在NaOH作用下水解生成D，D为，C→D的化学方程式为，，
故答案为：；
②D加成生成F，F为，F在浓硫酸作用发生消去反应，根据题给信息可知最终产物为G，G为，
故答案为：；
③根据题给信息，B在HCl作用下发生取代反应生成醇，则C为，其同分异构体的结构和性质特点为a．遇FeCl₃溶液呈紫色；b．不能发生水解反应，
但能发生银镜反应；c．苯环上的一氯取代物只有一种，且分子中无甲基，说明结构中苯环上连有羟基，结构中含有醛基但不含酯基，结构对称，苯环上只有一种等效氢原子，根据这些结构和性质特点可写出可能的结构有4种，分别为：，

故答案为：4；．

点评：本题考查有机物的推断和合成，题目较为综合，有一定的难度，做题时注意把利用好题给信息，采用正逆推相结合的方法推断，注意同分异构体的判断方法．