Question

【题目】化合物G是重要的药物中间体，合成路线如下：

回答下列问题：

（1）A的分子式为_________。

（2）B中含氧官能团的名称为_________。

（3）D→E的反应类型为_________。

（4）已知B与（CH3CO）2O的反应比例为1:2，B→C的反应方程式为_________。

（5）路线中②④的目的是_________。

（6）满足下列条件的B的同分异构体有_________种（不考虑立体异构）。

①苯环上只有2个取代基

②能与FeCl3溶液发生显色反应且能发生银镜反应

写出其中核磁共振氢谱为五组峰的物质的结构简式为_________。

（7）参考上述合成线路，写出以1-溴丁烷、丙二酸二乙酯、尿素[CO（NH2）2]为起始原料制备的合成线路（其它试剂任选）_________。

Answer 1

【答案】C8H8O2 羰基、羟基 取代反应(或水解反应) 保护酚羟基 12

【解析】

（1）由A()可知其分子式为：C8H8O2；

（2）B()中含氧官能团为羰基、酚羟基；

（3）对比D与E的结构可知，D中酯基均转化为羟基，说明该反应为取代反应(或水解反应)；

（4）对比B与C的结构，联系反应物可知，B与(CH3CO)2O与羟基中H和Cl原子发生取代反应，其断键位置位于(CH3CO)2O中酯基的C-O键，其反应方程式为：；

（5）②将酚羟基反应为其它不易发生氧化反应的原子团，④将原子团生成酚羟基，由此可知，步骤②④的目的是保护酚羟基；

（6）能与FeCl3溶液发生显色反应且能发生银镜反应，说明有机物中含有酚羟基、醛基，B的不饱和度为5，此要求下的结构中苯环与醛基已将不饱和度占用，因此其它原子团均为饱和原子团，该有机物基本框架为，其中R为烷烃基，因此满足要求的结构有：结构有：、、、，另外与酚羟基存在位置异构，一共有4×3=12种结构；核磁共振氢谱为五组峰说明苯环具有对称结构，因此该物质为：；

（7）由题干中⑤⑥反应可知，若要合成，可通过2-溴丁烷进行⑤⑥反应达到目的，因此具体合成路线为：。