题目内容
芳香族化合物B，C、F与链状有机物A、D、E、G间的转化关系如图所示．B中苯环上的一溴代物有四种，D可发生银镜反应，C、G属于同类有机物．以下变化中，某些反应条件及产物未标明．C、G组成元素相同，Mr（C）-Mr（G）=76，C中碳、氢、氧原子个数比为5：6：1，G的通式为C2nH4nOn，在某条件下，G蒸气密度是氦气的22倍．X是一种相对分子质量为32的单质．1mol F与足量碳酸氢钠溶液反应在标准状况下产生气体44.8L．
（1）C可能的结构简式为
．
（2）一定条件下F与足量A发生反应的化学方程式为
或
或．
（3）同时符合下列条件的B的同分异构体有
a．能发生水解反应
b．能与新制Cu（OH）2在加热条件下反应
c．分子中含有苯环．
（1）C可能的结构简式为
（2）一定条件下F与足量A发生反应的化学方程式为
或
或（3）同时符合下列条件的B的同分异构体有
4
4
种．a．能发生水解反应
b．能与新制Cu（OH）2在加热条件下反应
c．分子中含有苯环．
分析：在某条件下，G蒸气密度是氦气的22倍，则Mr（G）=22×4=88，G的通式为C2nH4nOn，故44n=88，n=2，G的分子式为C4H8O2，
Mr（C）=88+76=164，C中碳、氢、氧原子个数比为5：6：1，令组成为（C5H6O）m，则（60+6+16）m=164，故m=2，故C的分子式为C10H12O2，
X是一种相对分子质量为32的单质，则X应是O2，
由A可进行两步氧化得到E，可知A为醇，E为羧酸，且A与E中碳原子个数相同．又A与E反应生成G，故A、E中碳原子数为2，可推得：A为CH3CH2OH，E为CH3COOH，D为CH3CHO，
由于G是酯，C与G属于同类有机物，故C也为酯．由A（C2H6O）和B反应可生成酯C（C10H12O2），结合反应前后原子守恒关系，可推得B的分子式为C8H8O2，而B与A可发生酯化反应，可知B为羧酸，故B含有一个羧基和一个甲基，而B中苯环上的一溴代物有四种，那么B苯环上羧基和甲基必处于邻位或间位，故B有两种结构，由此可推知C的结构．根据F与碳酸氢钠反应产生二氧化碳：1 molF→2molCO2→2molNaHCO3，F中含有2个-COOH，B中的甲基被酸性KMnO4溶液氧化得到羧基，故F为邻苯二甲酸或间苯二甲酸．B的同分异构体中符合能发生水解反应和能与新制氢氧化铜反应的B的同分异构体中必为甲酸某酯，若含有1个侧链为-CH2OOCH，含有2个侧链为-CH3、-CH2OOCH．
Mr（C）=88+76=164，C中碳、氢、氧原子个数比为5：6：1，令组成为（C5H6O）m，则（60+6+16）m=164，故m=2，故C的分子式为C10H12O2，
X是一种相对分子质量为32的单质，则X应是O2，
由A可进行两步氧化得到E，可知A为醇，E为羧酸，且A与E中碳原子个数相同．又A与E反应生成G，故A、E中碳原子数为2，可推得：A为CH3CH2OH，E为CH3COOH，D为CH3CHO，
由于G是酯，C与G属于同类有机物，故C也为酯．由A（C2H6O）和B反应可生成酯C（C10H12O2），结合反应前后原子守恒关系，可推得B的分子式为C8H8O2，而B与A可发生酯化反应，可知B为羧酸，故B含有一个羧基和一个甲基，而B中苯环上的一溴代物有四种，那么B苯环上羧基和甲基必处于邻位或间位，故B有两种结构，由此可推知C的结构．根据F与碳酸氢钠反应产生二氧化碳：1 molF→2molCO2→2molNaHCO3，F中含有2个-COOH，B中的甲基被酸性KMnO4溶液氧化得到羧基，故F为邻苯二甲酸或间苯二甲酸．B的同分异构体中符合能发生水解反应和能与新制氢氧化铜反应的B的同分异构体中必为甲酸某酯，若含有1个侧链为-CH2OOCH，含有2个侧链为-CH3、-CH2OOCH．
解答：解：在某条件下，G蒸气密度是氦气的22倍，则Mr（G）=22×4=88，G的通式为C2nH4nOn，故44n=88，n=2，G的分子式为C4H8O2，
Mr（C）=88+76=164，C中碳、氢、氧原子个数比为5：6：1，令组成为（C5H6O）m，则（60+6+16）m=164，故m=2，故C的分子式为C10H12O2，
X是一种相对分子质量为32的单质，则X应是O2，
由A可进行两步氧化得到E，可知A为醇，E为羧酸，且A与E中碳原子个数相同．又A与E反应生成G，故A、E中碳原子数为2，可推得：A为CH3CH2OH，E为CH3COOH，D为CH3CHO，
由于G是酯，C与G属于同类有机物，故C也为酯．由A（C2H6O）和B反应可生成酯C（C10H12O2），结合反应前后原子守恒关系，可推得B的分子式为C8H8O2，而B与A可发生酯化反应，可知B为羧酸，故B含有一个羧基和一个甲基，而B中苯环上的一溴代物有四种，那么B苯环上羧基和甲基必处于邻位或间位，故B有两种结构，由此可推知C的结构．根据F与碳酸氢钠反应产生二氧化碳：1 molF→2molCO2→2molNaHCO3，F中含有2个-COOH，B中的甲基被酸性KMnO4溶液氧化得到羧基，故F为邻苯二甲酸或间苯二甲酸，
（1）B的分子式为C8H8O2，苯环上羧基和甲基处于邻位或间位，与CH3CH2OH反应生成C，可知C可能为，
故答案为：；
（2）F为邻苯二甲酸或间苯二甲酸，与乙醇发生酯化反应方程式为：或，
故答案为：或；
（3）能发生水解反应、能与新制氢氧化铜反应的B的同分异构体中必为甲酸某酯，若含有1个侧链为-CH2OOCH，含有2个侧链为-CH3、-CH2OOCH，有邻、间、对三种，分别为
，故有4种同分异构体，
故答案为：4．
Mr（C）=88+76=164，C中碳、氢、氧原子个数比为5：6：1，令组成为（C5H6O）m，则（60+6+16）m=164，故m=2，故C的分子式为C10H12O2，
X是一种相对分子质量为32的单质，则X应是O2，
由A可进行两步氧化得到E，可知A为醇，E为羧酸，且A与E中碳原子个数相同．又A与E反应生成G，故A、E中碳原子数为2，可推得：A为CH3CH2OH，E为CH3COOH，D为CH3CHO，
由于G是酯，C与G属于同类有机物，故C也为酯．由A（C2H6O）和B反应可生成酯C（C10H12O2），结合反应前后原子守恒关系，可推得B的分子式为C8H8O2，而B与A可发生酯化反应，可知B为羧酸，故B含有一个羧基和一个甲基，而B中苯环上的一溴代物有四种，那么B苯环上羧基和甲基必处于邻位或间位，故B有两种结构，由此可推知C的结构．根据F与碳酸氢钠反应产生二氧化碳：1 molF→2molCO2→2molNaHCO3，F中含有2个-COOH，B中的甲基被酸性KMnO4溶液氧化得到羧基，故F为邻苯二甲酸或间苯二甲酸，
（1）B的分子式为C8H8O2，苯环上羧基和甲基处于邻位或间位，与CH3CH2OH反应生成C，可知C可能为
，故答案为：
；（2）F为邻苯二甲酸或间苯二甲酸，与乙醇发生酯化反应方程式为：
或，故答案为：
或；（3）能发生水解反应、能与新制氢氧化铜反应的B的同分异构体中必为甲酸某酯，若含有1个侧链为-CH2OOCH，含有2个侧链为-CH3、-CH2OOCH，有邻、间、对三种，分别为
，故有4种同分异构体，故答案为：4．
点评：本题考查有机物的推断，题目难度中等，确定G的分子式是解题的关键，结合反应特点利用顺推法、逆推法相结合进行推断，注意掌握常见官能团的性质．
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