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【题目】化学选修5:有机化学基础
I.肉桂酸甲酯是调制草莓、葡萄、櫻桃、香子兰等香味的食用香精，在医药工业中作为有机合成的中间体。合成肉桂酸甲酯的工业流程如下图所示：
已知:I.醛与醛能发生反应，原理如下:
Ⅱ.烃A在标准状况下的密度为1.25 g L-1。
请回答：
(1)化合物E的名称为 。
（2）合成肉桂酸甲酯的工业流程中属于取代反应的有 个，G中所含的官能团有 (写名称）。
（3）G→H的反应化学方程式为 。
（4）写出反应B—C的化学方程式： 。 H→I的反应 (填“能”或“不能”)改用酸性高猛酸钾溶液，简述理由: 。
(5)符合下列条件的I的同分异构伊共有 种。
A．能发生水解酿
B．与银氨溶液作用出现光亮的银镜
C．能与歡生加成反应
Ⅱ.乙炔是有机合成的基础原料。以乙炔为原料制备生物降解塑料PHB的合成路线如下：
回答下列向题：
（1）B→C为加成反应，则C的名称(系统命名法)为 ; D的结构简式为 。
（2）G→H的反应类型为 ，F中所含官能团的名称为 。
（3）写出D→E的化学方程式 。
（4）C的链状结构同分异构体中，能与氢氧化钠反应，但不能发生银镜反应的有_ 种；其中一种核磁共振氢谱有3组吸收峰，峰的面积的比为1:1:6,其结构简式为： 。
【答案】Ⅰ.苯甲醇；(2)3，醛基、羟基；
(3) 
+H2O；
(4)2CH3CH2OH＋O2
2CH3CHO＋2H2O，不能，氧化醛基的同时氧化了碳碳双键；
（5）5；Ⅱ.（1）3-羟基丁醛，CH3CH=CHCHO；（2）加聚反应 ，溴原子、羧基；
（3）
；
(4) 4 ，
；
（5） 
【解析】
试题分析：I.（1）甲苯在光照的条件下和氯气发生取代反应，氯原子取代甲基上的氢原子，即结构简式为：
，D在氢氧化钠的水溶液中发生水解反应，羟基取代氯原子的位置，其结构简式为：
，为苯甲醇；（2）E→F发生氧化反应，醇被氧化成苯甲醛，其结构简式为：
，根据M=22.4×ρ标=22.4×1.25g·mol－1=28g·mol－1，则A为CH2=CH2，乙烯和水发生加成反应生成CH3CH2OH，CH3CH2OH发生氧化反应生成C，则C为CH3CHO，根据信息I，推出G为的结构简式为：
，G→H发生消去反应，则H的结构简式为：
，H→I发生氧化反应，则I的结构简式为：
，I在和甲醇发生酯化反应生成肉桂酸甲酯，因此属于取代反应的有3个，G的结构简式中，含有的官能团是羟基和醛基；(3)根据(2)的推断，发生消去反应，其反应方程式为：
；（4）发生醇的催化氧化，其反应方程式为：2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O，含有的官能团是碳碳双键和醛基，它们都能使酸性高锰酸钾褪色，故不能；（5）能发生水解说明含有酯基，能和银氨溶液反应说明含有醛基，符合条件的结构简式为：
、
、
（邻间对三种），共有五种；II.(1)乙炔和水发生加成反应，根据信息a，因此B的结构简式为CH2=CHO，根据信息b，C的结构简式为：CH3CH(OH)CH2CHO，为3－羟基丁醛，C→D：对比分子式，D比C少了一个水，发生消去反应，根据信息，则D的结构简式为CH3CH=CHCHO；（2）根据H的链节，G→H发生的是加聚反应，根据F的结构简式，含有的官能团是溴原子和羧基；(3)根据流程，发生的醛基被氧化，因此反应方程式为：2CH3CH=CHCHO＋O2
2CH3CH=CHCOOH；（4） 能与氢氧化钠反应，说明是羧酸和酯，不能发生银镜反应，说明不含醛基，因此结构简式分别为CH3CH2CH2COOH、(CH3)2CHCOOH、CH3COOCH2CH3、CH3CH2COOCH3，共有4种，有3组吸收峰，说明有3种不同的氢原子，且三种不同氢原子的个数为1：1：6， 分别为4种吸收峰、3种不同吸收峰（6：1：1）、3种峰（3：2：3）、3种峰（3：2：3），因此符合信息的是(CH3)2CHCOOH；（5）根据高分子化合物，推断出单体为CH2=C(CH3)COOCH3，此物质有CH2=C(CH3)COOH和CH3OH发生酯化反应生成，CH2=C(CH3)COOH应有醛氧化而成，根据信息c，因此合成路线是：。
