Question

2．有机物A（ ）是一种镇痛和麻醉药物，可由化合物B（ ）通过以下路线合成得到．

（1）A分子式为C₁₅H₂₃O₂N．
（2）由C生成D的反应类型为加成反应．D的结构简式为．
（3）写出由E生成A的化学方程式+HBr+CH₃Br．
（4）F是B的同分异构体，F的结构具有以下特征：①属于芳香族酯类化合物；②苯环上无羟基；③可以发生银镜反应．则F的结构有4种．写出其中任意一种的结构简式：等．
（5）写出由B制备化合物G（其结构简式如图所示）的合成路线流程图（无机试剂任选）．
合成路线流程图示例如下：

Answer 1

分析 （1）根据A的结构简式写出其分子式；
（2）比较C和E的结构简式可知，D为，由C和D结构简式的异同可知其反应类型；
（3）比较A和E的结构可知，E中的苯环上的甲氧基被取代成羟基；
（4）F的结构具有以下特征：①属于芳香族酯类化合物说明含有苯环和酯基；②苯环上无羟基说明不含酚羟基；③可以发生银镜反应说明含有醛基，据此确定F的结构简式的种类；
（5）先将中醛基变成羧基，再将醚基变为酚羟基，将苯环和氢气发生加成反应生成环己烷环，最后发生酯化反应生成目标产物．

解答 解：（1）根据知，A的分子式为C₁₅H₂₃O₂N，故答案为：C₁₅H₂₃O₂N；
（2）比较C和E的结构简式可知，D为，由C和D结构简式的异同可知C发生加成反应生成D，
故答案为：加成反应；；
（3）比较A和E的结构可知，E中的苯环上的甲氧基被取代成羟基，反应方程式为+HBr+CH₃Br，
故答案为：+HBr+CH₃Br；
（4）B为，F是B的同分异构体，F的结构具有以下特征：①属于芳香族酯类化合物说明含有苯环和酯基；②苯环上无羟基说明不含酚羟基；③可以发生银镜反应说明含有醛基，因为F中只含两个氧原子，则F为甲酸某酯，F可能是甲酸苯甲酯、邻甲基甲酸苯酯、间甲基甲酸苯酯、对甲酸苯酯，所以一共有4种结构，其中之一为，
故答案为：4；等；
（5）由B制备化合物G，可以将氧化生成，和氢溴酸发生取代反应生成，被还原生成，发生分子间酯化反应生成，所以其合成路线为：
故答案为：．

点评 本题考查了有机物的推断及合成，明确有机物的官能团及其性质是解本题关键，采用逆推的方法确定有机物的合成路线，易错点是（4），注意甲酸某酯中含有醛基导致能发生银镜反应，为易错点．