题目内容

乙酸玫瑰酯是一种食品添加剂,有淡淡的新鲜玫瑰香气和水果香甜味,存在于香叶油等中,其可按如下方法合成.

已知:①A的分子式为C10H23OBr,其结构中含有烃基,且与烃基相连的碳原子上没有氢原子,玫瑰醇的结构简式为
②
(1)D是食醋的主要成分,D的核磁共振氢谱有
 
个峰.
(2)C的结构简式为
 
,由C生成玫瑰醇的反应类型为
 
.
(3)A→B的化学方程式为
 
.
(4)玫瑰醇与E反应生成乙酸玫瑰醋的化学方程式为
 
.
(5)由A生成玫瑰醇有两个方案:①A→C→玫瑰醇②A→B→玫瑰醇,较佳的方案是
 
,理由是
 
.
考点:有机物的推断
专题:有机物的化学性质及推断
分析:A的分子式为C10H23OBr,A和NaOH的水溶液发生取代反应生成B,B在浓硫酸作催化剂、加热条件下发生消去反应生成玫瑰醇,A结构中含有烃基,且与烃基相连的碳原子上没有氢原子,则A的结构简式为,A发生取代反应生成B,B的结构简式为,A发生消去反应生成C,C的结构简式为,C和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成玫瑰醇,
D是食醋的主要成分,为醋酸,其结构简式为CH3COOH,醋酸反应生成E,E为乙酸酐,其结构简式为,玫瑰醇和乙酸酐反应生成乙酸玫瑰酯,其结构简式为,再结合题目解答.
解答: 解:A的分子式为C10H23OBr,A和NaOH的水溶液发生取代反应生成B,B在浓硫酸作催化剂、加热条件下发生消去反应生成玫瑰醇,A结构中含有烃基,且与烃基相连的碳原子上没有氢原子,则A的结构简式为,A发生取代反应生成B,B的结构简式为,A发生消去反应生成C,C的结构简式为,C和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成玫瑰醇,
D是食醋的主要成分,为醋酸,其结构简式为CH3COOH,醋酸反应生成E,E为乙酸酐,其结构简式为,玫瑰醇和乙酸酐反应生成乙酸玫瑰酯,其结构简式为,

(1)D是食醋的主要成分,D的结构简式为CH3COOH,D的分子中有两类氢原子,所以D的核磁共振氢谱有2个峰,故答案为:2;
(2)C的结构简式为,由C生成玫瑰醇的反应类型为取代反应,故答案为:;取代反应;
(3)A的结构简式为,A发生取代反应生成B,B的结构简式为,A→B的化学方程式,
故答案为:;
(4)玫瑰醇与E反应生成乙酸玫瑰醋的化学方程式为,
故答案为:;
(5)由A生成玫瑰醇有两个方案:①A→C→玫瑰醇②A→B→玫瑰醇,较佳的方案是①,方案①的副反应比方案②少,则玫瑰醇的产率较高,
故答案为:①;方案①的副反应比方案②少,则玫瑰醇的产率较高.
点评:本题考查有机物推断,以玫瑰醇为突破口采用逆向思维进行推断,知道常见有机物的官能团及其性质,再结合反应条件分析解答,注意结合题给信息,同时考查学生理解能力、知识运用能力等,题目难度中等.
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